Hola Kelly.

La reacción que está indicada se llama reacción de Mannich, lo que permite introducir un grupo metileno y una amina disustituída en la posición alfa al grupo carbonilo de cetonas. Se continúa la reacción metilando la amina según la reacción de eliminación de Hofmann, del grupo amino, para llegar a la cetona vinílica.

Tu otra inquietud está relacionada a la reacción de radicales con el NBS (N-bromosuccinimida) en el carbono contíguo al triple enlace, como ocurre en los sitemas alílicos.
Si no tienes confianza en dicha reacción puedes recurrir a la siguiente serie de reacciones, para formar el alquino dihalogenado requerido.
Se forma el diacetiluro de sodio, con el acetileno y un exceso de sodaminda. Éste es un buen nucleófilo como para reaccionar por ambos lados con formaldehído, para transformarlo en alcoholes. Los dos OH del diol formado, se sustituyen por bromo con PBr3.

Saludos
Wilbert