Hola bueno estoy practicando ejercios con la reacción de Lieben.
No tengo complicaciones para obtener haloformo a partir de acetona, o 2 pentanona.

Pero no se como realizar el procedimiento para obtener cloroformo a partir de etanol y otra a partir de acetaldehido.

Podrían ayudarme.

Gracias

Hola naat, la reacción del haloformo es específica de cetonas metílicas. Aunque la mezcla I2/NaOH es oxidante y puede transformar alcoholes secundarios (-OH en 2) en cetonas metílicas.

Pienso que deberíamos transformar etanol y acetaldehído en propanona para añadirle posteriormente Cl2/NaOH.



Saludos

Naat14 tu pregunta no está bien explicada no entiendo a que te refieres, no se si lo que quieres es practicarle la reacción de haloformo a un alcohol primario ya al aldehído o si lo que quieres es sintetizar cloroformo a partir de acetona o de etanol o de acetaldehído.De todas maneras aquí te coloco una explicación de la reacción.
Cuando las metil cetonas reaccionan con los halógenos en hidróxido de sodio acuoso (es decir, en soluciones de hipohaluros: La disolución de un halógeno en NaOH acuoso produce una solución que contiene hipohaluros de sodio NaOX, debido al equilibrio siguiente: X2 + 2NaOH<-->NaOX + NaX +H2O), tiene lugar a una reacción adicional. El Ion hidróxido ataca al átomo de carbono del carbonilo de la trihalo cetona y ocasiona la partición del enlace carbono-carbono entre los grupos carbonilo y el grupo trihalometilo, el cual es grupo saliente moderadamente bueno. Al final, esta partición produce un Ion carboxilato y un haloformo (es decir: CHCI3, CHBr3 o CHI3). El paso inicial es un ataque nucleófilo del Ion hidróxido en el átomo de carbono-carbono y sale un anion trihalometilo (:CX3-). Este es uno de los casos raros en los cuales el carbonión actúa como grupo saliente. El paso es factible porque el anion trihalometilo es inusitadamente estable; los tres átomos de halógeno electronegativos dispersan una carga negativa. En el último paso, tiene lugar a una transferencia de protones entre el ácido carboxílico y el anion trihalometilo.
La reacción del haloformo es útil en síntesis como un medio para convertir a las metil cetonas en ácidos carboxílicos. Cuando la reacción del haloformo se utiliza en síntesis, el cloro y el bromo son los componentes halógenos de uso más común. Tanto el cloroformo (CHCI3) como el bromoformo (CHBr3) son líquidos y se separan con facilidad del ácido.

Cuando el agua se clora con el fin de purificarla para el consumo del público, se produce cloroformo a partir de las impurezas orgánicas que contiene, a través de la reacción del haloformo. (Muchas de estas impurezas orgánicas se encuentran en la naturaleza, como sustancias en el humus). La presencia del cloroformo en el agua pública es un problema para las plantas de tratamiento de aguas y los oficiales ecologistas, ya que esta sustancia es carcinógena. Por tanto, la tecnología que resuelve un problema crea otro. Sin embargo, vale la pena recordar que antes deque se iniciara la cloración del agua, miles de personas morían en epidemias de enfermedades como el cólera y la disentería.

Buenos Dias,
Gracias German por tu respuesta.

Pregunton a lo que yo me refiero es a esto:

Tengo entendido que dan la reaccion de Lieben los siguientes compuestos:

Aldehidos: Solo el acetaldehido

Cetonas: Todas las metil cetona

Alcoholes primarios: Solo el etanol

Alcoholes secundarios: Todos los de fórmula CH3 - CHOH - R

Bien.

Tengo entendido que como los hipoalitos no solo tienen accion halogenante, como explicaba Germán, si no tambien oxidante. Por lo tanto si se parte de un alcohol, el primer paso dela reacción es la oxidación a metil cetona.

Ahora mi pregunta:

El acetaldehido y el etanol ambos se oxidan a metil cetona?
Me podrias poner como quedan oxidados ambas. Porque no comprendo, se que Germán me dijo que se oxidan a propanona, pero Porqué?

Gracias. Solo quiero saber esa parte, la parte de obtener un haloformo a partir de la metil cetona ya lo sé.

MUCHAS GRACIAS

Tu lo que quieres es el mecanismo de la reacción de haloformo cuando se le practica al etanol y al acetaldehído y a las metilcetonas.

No no, eso lo se hacer.

Lo que quiero saber es como y porque el etanol y el acetaldehido se oxidan a metil cetona (propanona). Nada más.

Hola de nuevo, es cierto lo que dices naat. Los halógenos en medio básico reaccionan con metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol.

Deben distinguirse dos aplicaciones de la reacción del haloformo:

1. Método síntético para transformar cetonas metilicas y alcoholes secundarios de metilo en ácidos carboxílicos.

2. Ensayo analítico cualitativo que identifica de forma específica
metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol.

El etanal se halogena exahustivamente sobre el metilo y también da la reacción del haloformo.

El etanol por su parte oxida a etanal.

Aldehídos o alcoholes con mayor cadena no dan la reacción al no presentar metilos (sólo el metilo halogenado se comporta como grupo saliente)

Saludos

Disculpa Germán por ser tan insistente con el tema, me siento muy molesta.
Pero entiendo lo que decis.

Lo que no entiendo es porque el acetaldehido y etanol se oxidan a propanona.

gracias y perdon

hola, tranquila, el error es mio al no darme cuenta de que etanol y etanal podían reaccionar directamente con Cl2/NaOH.

El etanal y etanol no se oxidan a propanona. Yo te propuse, en el segundo post, un método para obtener propanona a partir de etanol o etanal, consistente en la reacción del etanal con bromuro de metilmagnesio, seguido de oxidación. Mi proposito era preparar propanona para que obtuvieras cloroformo a partir de ella.

El etanal al tener unido al carbonilo un metilo reacciona directamente en la reacción del haloformo y el etanol se oxida en el medio halogeno/NaOH para dar etanal.

Recuerde naat14 que si usted quiere entender una reacción química debe realizar su mecanismo de reacción, su cinética, su termodinámica, pero para lo que tu necesitas entendiendo el mecanismo te ayudará a explicar porque se oxidan a ácido por eso razón tenía pregunton en decirte que con el mecanismo de reacción comprenderias todo.