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reduccion con NaBH4 en la oximercuriacion - desmer (1 viendo) (1) Invitado
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reduccion con NaBH4 en la oximercuriacion - desmer
de sinconocimiento Publicado el 22-02-2010 21:41:29 Hola como están todos. Me gustaría que me explicaran el mecanismo de reaccion de algo que me he cansado de buscar y no lo encuentro,el ataque del borohidruro de sodio despues de haber atacado ya el diacetato de mercurio al alqueno.Siempre en los libros lo dejan enunciado pero no lo hacen. En un libro nuevo de un señor claisen dicen que no es lo que algunos autores plantean que es el hidruro el que ataca.Por favor me podrían ilustrar mejor se los agradecería.
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Re: reduccion con NaBH4 en la oximercuriacion - desmer de german Publicado el 23-02-2010 07:25:28 Hola, se trata de una reducción en la que se sustituye el mercurio por un hidruro procedente del borohiduro de sodio, obteniéndose mercurio elemental, acetatos y el alcohol correspondiente.
Se especula con un ataque por parte de los hidruros generados por el borohidruro sobre el mercurio. En Wikipedia hay un mecanismo que no tengo confirmado: http://en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration_reaction También he visto este mecanismo atacando con el hidruro sobre el carbono al que se une el mercurio. Espero que otros miembros del foro nos puedan aportar más datos Saludos
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Re: reduccion con NaBH4 en la oximercuriacion - desmer
de mara Publicado el 04-09-2010 12:56:17 Disculpa, tengo una dudita y tengo examen el lunes sobre esto, ¿Puedohacer reaccionar el LiBH4 con con un aldeído??
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Re: reduccion con NaBH4 en la oximercuriacion - desmer de Wilbertrivera Publicado el 04-09-2010 19:12:46 Hola Amigos:
Kelly, ¿Has tenido una buena vacación?. Es evidente que el segundo paso de la hidratación de alquenos por el método de la oximercuración-desmercuración, pasa por el desplazamiento del -Hg(AcO) adicionado al carbono más sustituído del alqueno por un hidruro que aporta el NaBH4. En cunato a la consulta de Mara, puedo mencionar lo siguiente: Los hidruros metálicos NaBH4 y LiAlH4, reducen los aldehidos y cetonas a los alcoholes correspondientes. Pero no saturan dobles o triples enlaces. Por otro lado, sólo el LiAlH4 reduce a alcohol a los ácidos carboxílicos (RCOOH) y ésteres (RCOOR) y el NaBH4 no tiene efecto sobre estos últimos. Saludos.
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