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Química
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... (1 viendo) (1) Invitado
Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de rusocdu Publicado el 26-05-2008 09:25:56
Hola amigos/as nuevos/as!!!
Estoy supero contento de que exista un Foro de QUIMICA ORGANICA! Gracias por existir! Lo descubri hoy intentando descifrar una duda que tengo en mente... Es para un trabajo que debo entregar mañana.

Necesitaria saber qué compuesto se forma en la Reaccion de Baeyer al reaccionar el terpinoleno

con permanganato de potasio...

Me ayudarian por favor? Eternamente agradecido!
Besos!
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de german Publicado el 26-05-2008 15:51:17
Hola, en primer lugar darte la bienvenida al foro.

Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio de dos formas:


  • En condiciones suaves, pH proximo a la neutralidad y 0ºC, generan dioles sin

  • En medios ácidos o básicos el permanganato rompe los alquenos para formar carbonilos y ácidos carboxílicos



Indico algunos ejemplos de oxidación con permanganato de alquenos en medios ácidos:



En condiciones más suaves el permanganato al igual que el tetraóxido de osmio generan dioles con estereoquímica sin y por la cara menos impedida del alqueno.



Dejo el tema abierto para cualquier discusión que se os ocurra.

Un saludo
Ultima modificación: 26-05-2008 16:18:53 Por german.
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de rusocdu Publicado el 26-05-2008 19:52:06
Gracias por la bienvenida, German! En serio...

Bueno, ok... dejo abierta la discusion, no hay problema!

La verdad quedé sorprendido con tu respuesta y el nivel excelente en este foro...
Por lo que veo, estan dando sus primeros pasos en la web y si siguen asi, por aqui vamos a pasar muchos estudiantes!
Los felicito y sigan asi...
Besos!
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de hache_nu Publicado el 27-05-2008 12:34:39
En la reacción con permanganato potásico en medio ácido del 2-metil-2-penteno obtenemos comoproductos un ácido carboxílico y una cetona. ¿Cómo se podría llevar a cabo la misma reacción de manera que la oxidación no llegase hasta el ácido sino que se detuviese en el aldehído?
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de german Publicado el 27-05-2008 14:20:05
Hola,

Es posible romper el alqueno con ozono generando sólo carbonilos (aldehídos y/o cetonas). El ozono a diferencia del permanganato no oxida a ácido carboxílico y la reacción se para en el aldehído.

Algunos ejemplos de ozonólisis:



Saludos
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de hache_nu Publicado el 27-05-2008 14:45:22
Correcto, ya me había olvidado de la ozonólisis. Gracias Germán.
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de Ferchi Publicado el 27-11-2008 07:44:03
Hay que tener en cuenta, corregime German si me equivoco, pero si la ruptura oxidativa del ozonido se lleva a cabo en condiciones oxidativas, (en presencia de un agente oxidante como el H2O2) el aldehido evoluciona a ácido carboxilico.
Saludos.
Ferchi!
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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer...
de german Publicado el 27-11-2008 08:11:21
Hola Ferchi, estoy totalmente de acuerdo contigo. En los ejemplos con ozono usé un reductor Zn/AcOH, por ello la ruptura para en el aldehído. Empleando un oxidante, como H2O2 se obtiene ácido carboxílico, si el carbono tiene un sustituyente, o cetona si tiene dos.

Un saludo
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Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 
Aldólica (Condensación)
La condensación aldólica es una reacción de aldehídos o cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2]. El 3-hidroxialdehído [2] bajo condiciones de deshidratación por calentamiento rinde un aldehído alfa,beta-insaturado [3].
Condensación aldólica