noencuentro la forma de formar una aril olefina, partir de 4-fenil-(1,3 dioxano).
hidrolizandolo con un acido fuerte puedo desplazar formaldehido y dejar 1-fenil-1,3-dihidroxi propano. despues de ahi no se que hacer.
alguna idea?



solo se me ocurre hacer una oxidacion con MnO2, para afectar solo el alcohol bencilico lueg una reduccion con Zn/Hg y despues una deshidratacion una re hidratadion y una deshidratacion final,
son demasiados pasos, si hubiera una forma de hacer una isomerizacion de los alcoholes moviendo el de la posicion 3 a la 2, podria hacer la oxidacion y la reduccion y una sola deshidratacion.

Hola cescit..

Te hago una propuesta que espero sirva, sólo comentarte que el OH primario también podría sustituirse por H, de forma indirecta, transformándolo primero en un haluro (Br), que tratado por Zn/CH₃COOH, retira el halójeno de la estructura.



Saludos.

tu propuesta me parece excelente wibert, en especial la reduccion del haluro con zinc y acido acetico, gracias por la orientacion.
la verdad desconocia la reaccion del carbonato de plata, havia revizado barios libros y no encontraba solucion, nada como la experiencia no.
este es un buen metodo para reciclar estireno, poniendo a reflujo con formaldehido y acido sulfurico, el rendimiento es de hasta 88%.
gracias

colo me queda una duda, porque al final deshidratas con HF en ves de usar acido sulfurico o pentoxido de fosforo?
o una reaccion de eliminacion con KOH
gracias

Hola cescit.

Es para mostrar que existe este procedimiento, que tiene mejores rendimientos que la deshidratación por ejemplo con ác. sulfúrico concentrado.

Saludos.

gracias por su ayuda.
sim embargo buscando en varios libros, me encontre con una reduccion de clemmensen, dice que cuando se aplica a carbonilos a,b-insaturados,se produce una migracion del doble enlace.
por ejmplo en 5,5 dimetil-ciclohex-2-en-1-ona produce 4,4-dimetilciclohexeno.
si esto pudiera plicarlo al cinamaldehido, pudiera producir 3-fenil-propeno,pero existe alguna forma de isomerizarlo a 1-fenil-propeno?
pensaba en una multiple eliminacion hidratando en KOH y promoviendo la heliminacion subsecuentemente. o usando algun otro catalizador.
aunque se perderia ya la idea de reciclar el estireno.

Uy! esta pregunta y respuesta me viene re bien, pero si hubiera querido llegar a 3-fenil-1-propeno, cómo hubiera podido hacer? Sino me arreglo sabiendo como llegar de Tolueno o Benceno a 3-fenil-1-propeno.

Desde ya mil gracias!

Pamela

Hola Pamela..

Uno de los secretos para la síntesis de moléculas orgánicas, radica en el conocimiento de la mayor cantidad posible de reacciones.
Te propongo algunas alternativas para preparar la molécula que señalaste.
Ah¡¡ y también en estas alternativas coloco signos de interrogación para que tu los puedas completar con el reactivo o las condiciones más adecuadas para que ocurra la transformación que se indica. Suerte en el empeño: