Hola Emilio..


El ciclohexeno es un nucleófilo que puede primero polarizar el enlace Br-Br que se halla saturando el agua, luego atrapar uno de ellos y desplazar un bromuro. En el mecanismo se postula la formación de un halonio (bromonio) intermedio que de no haber competencia de otros nucleófilos es abierto por el bromuro y se produciría una adición trans del bromo al ciclohexeno. Pero en tu caso hay agua que es más nucleófilo que el Br-, por lo que ataca preferentemente al intermedio bromonio, para formar el trans- bromociclohexanol.
La NBS (N-bromosuccinimida), no se adiciona a los alquenos, sino que actúa por el mecanismo de radicales, sustituyendo un H del carbono vecino al doble enlace. Y si este reactivo es muy útil en síntesis orgánica.
Saludos: