Hola EduardoBP, en el caso de la piridina, el par de electrones se encuentra perpendicular al plano de la nube pi, es importante notar que el N posee una hibridacion sp² , lo cual hace que sea menos basico que una amina terciaria con hibridacion sp³(figura 1), mientras mas caracter "s" posea un atomo, menos basico es.

En la figura 2, vemos que por resonancia las estructuras C y A, ubican un par de electrones sobre el N haciendolo mas basico, la diferencia esta en que el N del grupo amino en posicion 2, comparte mejor sus electrones que el O del grupo metoxilo (el O es mas electronegativo que el N), por eso C es mas basico que A(NOTA: Apreciemos tambien, que el N de la piridina pasa de una hibridacion sp² a una sp³ al recibir los electrones). Con respecto a B y D, te coloque el valor de los pKa, que es el parametro general para decir cuando algo es acido o basico, a menor valor de pKa significa que un compuesto es mas acido, y eso indica al mismo tiempo que es menos basico, por eso es que B es mas basico que D (NOTA: Existen diversas tablas con pKa consiguelas y ve revisando los numeros y comparando).