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Epoxidación estereoselectiva (1 viendo) (1) Invitado
Epoxidación estereoselectiva
de javimuro Publicado el 29-04-2011 09:45:13
Hola a todos, necesito algunas aclaraciones respecto a la reacción que adjunto en la imagen.
Se trata de una epoxidación de un alqueno conjugado con un grupo carbonilo (enona) utilizando una solución básica de peróxido de hidrógeno.
Tanto el alqueno E como el Z (después de la rotación del enlace sigma del C4-C5 por el impedimento estérico de los grupos metilo y posterior formación del anillo de tres miembros, el epóxido) conducen al mismo estereoisómero.
Pero ¿no habrá de este producto, 2 enantiómeros posibles? El de la adición por la cara de abajo del plano de la molécula y el de la adición por la cara de arriba.
Aún así, pone que la reacción es estereoselectiva porque diferentes estereoisómeros de los productos de partida dan lugar al mismo estereoisómero del producto final.
Lo que no me queda claro es por qué si se forman dos enantiómeros la reacción es estereoselectiva.
Gracias por la ayuda,
saludos.

Ultima modificación: 29-04-2011 10:16:11 Por javimuro. Razón: faltaba la imagen
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Epoxidación estereoselectiva
javimuro 29-04-2011 09:45:13
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german 01-05-2011 16:13:08
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javimuro 02-05-2011 02:12:53
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german 02-05-2011 08:12:36
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javimuro 02-05-2011 09:41:01
 
     
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