Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Re: Reducción de la 4-tButilciclohexanona (1 viendo) (1) Invitado
Reducción de la 4-tButilciclohexanona
de Metallichem Publicado el 19-05-2010 20:27:08
En la Reducción de la 4-tButilciclohexanona, el alcohol que se forma en mayor proporción es el axial o el ecuatorial?? Gracias
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Re: Reducción de la 4-tButilciclohexanona
de german Publicado el 20-05-2010 13:10:14
Hola, un modelo molecular puede servirnos para aclarar un poco las cosas.



Si trabajas en condiciones cinéticas el producto mayoritario se obtiene por ataque del reductor sobre la cara menos impedida del carbonilo. No es fácil de ver, pero en el modelo molecular podrás observar dos hidrogenos axiales que impiden la aproximación del reductor por la cara de arriba.
La cara de abajo también tiene dos hidrógenos axiales, pero no están situados en la trayectoria que debe seguir el nucelófilo para atacar.

Saludos
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

reacciones-alquenos.gif
Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

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Biografías

George A. Olah (1927 - )
george_olahOrigen: Químico estadounidense. 
Lugar de nacimiento: Budapest
Formación: Se doctoró en la Universidad de Budapest en 1949
Docencia: Trabajó en el departamento de química orgánica de la Academia de Ciencias de Hungría y posteriormente en la Universidad de Cleveland.
Industria: Trabajó en los laboratorios de la Dow Chemical de Ontario
Investigación: Olah consiguió preparar carbocationes estables utilizando componentes extremadamentes ácidos. 
Premio Nobel: En 1994 obtuvo el premio Nobel de Química por sus investigaciones sobre los carbocationes
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

claisen-condensacion.gif
Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

ataque-nucelofilo.gif

Etapa 3. Eliminación de etóxido

eliminacion.gif

El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.