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benzaldehido y 1,2 octanodiol (1 viendo) (1) Invitado
benzaldehido y 1,2 octanodiol
de stimpy Publicado el 04-12-2010 19:23:59
hola que tal, ayudenme con este problema porfavor

la reaccion de banzaldehido con 1,2 octanodiol en presencia de una cantidad catalitica de acido p-toluensulfonico forma en casi en las mismas cantidades dos productos en un 94% de rendimiento. Ambos coimpuestos tienen la misma formula molecular C15H22O2. Sugerir estructuras razonables para esto.
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de canizaro Publicado el 04-12-2010 19:55:40
Formas un hemiacetal si sólo es un eq. si hay más de un eq. formas un cetal(más estable que el hemiacetal), tengo dudas en cuanto si reacciona con dos o sólo con uno? aunque al tratarse de un diol, puede llegar con el alcohol primario y luego con el secundario, no lo sé, te dejo mi propuesta
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de badman Publicado el 05-12-2010 04:57:13
Perdona porque estoy utilizando teclado ingles,espero que te ayude mi respuesta,lo he pintando,pero luego no lo se pasar aqui si me podeis ayudar os lo agradeceria.
El 1,2 octanodiol puede ser en el carbono 2 (R,S) es carbono quiral,como consecuencia el producto final tambien lo sera por eso te salen dos productos que seran el(R o el S) lo que ocurre es una proteccion del grupo aldehido del benzaldehido,se produce un doble ataque nucleofilo al aldehido por parte de los oxigenos del 1,2 diol.La respuesta esta en el capitulo de grupos protectores.
Espero que te sirva esto de ayuda
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de badman Publicado el 05-12-2010 05:29:54
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de badman Publicado el 05-12-2010 05:31:34
Lo siento nose como se hace para poner aqui los dibujos
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de Wilbertrivera Publicado el 05-12-2010 05:59:25
Hola badman.

Tu observación es CORRECTÍSIMA¡¡¡¡¡ las escrituras de las fórmulas las puedes ahcer con el editor ChemSketch, que lo puedes bajar en esta misma webb. Saludos
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de badman Publicado el 05-12-2010 08:38:20
Si si lo tengo pero luego no lo se hacer utilizar para pegarlo aki esas eran las estructuras
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Re: benzaldehido y 1,2 octanodiol
de stimpy Publicado el 05-12-2010 11:16:32
Sabia que tenia que formarse el cilocetal y que tenia algo que ver el carbono quiral del octanodiol, pero lo que si no sabia era como se generaban tales estructuras.

Gracias a todos por las respuestas
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