Tengo una pregunta Germán, esto lo saque de un texto de química orgánica.
La atracción que el átomo de oxígeno del carbonilo de los aldehídos ejerce sobre los electrones es comunicada no sólo al átomo de carbono del carbonilo sino también al carbono contiguo, es decir, el átomo de carbono en α. Esta atracción denominada efecto inductivo, debilita los enlaces entre el átomo de carbono en α y los hidrógenos a él unidos. Como consecuencia, estos últimos, denominados hidrógenos α, están menos firmemente y pueden eliminarse por la acción de reactivos fuertemente básicos. Estos hidrógenos se llaman hidrógenos “ácidos” por el hecho de poder ser eliminados.
Esta es mi inquietud, entonces debería ser más fácil de arrancar el hidrógeno carbonílico ya que está mucho más cerca del efecto del oxígeno y su enlace carbono-hidrógeno es más débil, sin embargo el anión que quedaría sería inestable. Si se pudiera estabilizar ese anión momentaneamente en algún tipo de reacción especial ese hidrógeno se perdería con mayor facilidad que el otro. ¿Estoy en lo cierto? ¿Se ha intentado ya?

nota aclaratoria: &#945 significa alfa no se por que me sale eso

Hola, no es posible arrancar ese hidrógeno directamente, las bases arrancan el de la posición alfa ya que la base conjugada (enolato) está estabilizada por resonancia.

Si existen reacciones que consiguen arrancar el hidrógeno del carbonilo, llamadas umpolung. Partes de un aldehído (el hidrogeno del carbonilo no es ácido) y formas un tioacetal (el hidrógeno ya es ácido). Los tioacetales son equivalentes a los acetales pero con azufre.

Saludos

El efecto inductivo más cercano del oxígeno del carbonilo no causa que el enlace C-H más cercano esté más débil que el otro. Qué ocurre entonces. Ojo no estoy diciendo que ya esté arrancado el hidrógeno sino que comparemos la fortaleza del enlace entre el hidrógeno carbonílico y su carbono y el hidrógeno alfa y su carbono.Si no es más débil que causa que no lo sea sin hablar del anión que se formaría porque no lo estoy arrancando.

Desde el punto de vista del efecto inductivo así es. El hidrógeno del carbonilo debería ser más ácido que el alfa. Pero el efecto predominante es el resonante que estabiliza la base conjugada. La acidez de un hidrógeno depende de la base que se forma al arrancarlo.

http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/formacion-de-enolatos.html

El enolato es una base muy estable (débil) debido a la resonancia que pasa la carga del carbono al oxígeno (átomo que estabiliza la carga negativa), por tanto el hidrógeno alfa es ácido.

Si sustraes el hidrógeno del carbonilo la base será muy inestable (fuerte) el ácido por tanto débil.

Para saber si un hidrógeno es más o menos ácido tienes que fijarte en la base conjugada, es una regla general. Es cierto que en ocasiones nos fijamos en grupos que retiran carga para justificar que un hidrógeno es ácido, pero siempre es más correcto explicarlo con la base conjugada.

Saludos

Lo de la acidez lo entendí pero ¿no necesariamente la debilidad de un enlace se traduce en más ácido o si? Es decir por eso hago la pregunta si el enlace del hidrógeno carbono carbonílico es más débil que el del hidrógeno carbono alfa? porque si no lo es que estaría pasando con la fuerza del enlace. Acaso la fuerza de enlace también está intrin sicamente relacionada con la estabilidad del anión que formaría sería interesante buscar datos de energía de enlace de estos dos hidrógenos.

Yo no podría haberlo dicho mejor. "La acidez de un hidrógeno está intrinsecamente relacionada con la estabilidad del anión que se formaría......"

Pregunton te respondiste solo la pregunta!