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Re: mecanismo (1 viendo) (1) Invitado
mecanismo de lmflorezm Publicado el 19-02-2010 00:01:48 hola buena noche , tengo un problema con este mecanismo podrian porfavor ayudarme
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Re: mecanismo de german Publicado el 19-02-2010 06:25:46 Hola, te doy la bienvenida al foro.
Observa los grupos que aparecen en la molécula, acetal y ácido carboxílico. En medios ácidos el acetal se rompe, generando un diol, que esterificará en condiciones adecuadas con el ácido carboxílico de la cadena, formando la lactona final. En el segunda etapa (etoxido/etanol) la lactona formada puede abrise mediante la reacción de transesterificación. Revisa la reactividad de los ésteres en la sección "Organica II" de la web. Intenta plantear el mecanismo, si tienes dificultades te lo subimos. Saludos
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Re: mecanismo de lmflorezm Publicado el 22-02-2010 09:59:28 hola profe intente hacer el mecanismo y me salio esto pero al formar el carbocation que nucleofilo ataca gracias
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Re: mecanismo de german Publicado el 22-02-2010 14:52:48 Vas muy bien, intenta terminar la transesterificación final
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Re: mecanismo de lmflorezm Publicado el 22-02-2010 20:59:50 si asi iba pero tengo otra duda porque no ataca el otro oxigeno del acetal del que se parte, en mi opinion el ataque estaria mens impedido por el lado del oxigeno izquierdo del acetal??? ... gracias
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Re: mecanismo de german Publicado el 23-02-2010 06:05:36 Los equilibrios ácido-base son muy rápidos y ambos oxígenos se protonan y desprotonan contínuamente. El paso lento y difícil es la salida del -OH protonado para formar el carbocatión. Pienso que el mecanismo puede transcurrir a través de la protonación de ambos oxígenos y que no es un detalle importante. Podemos especular sobre que oxígeno puede ser un poco más básico o si los impedimentos estéricos pueden afectar algo a la protonación, pero todo ello no modifica para nada el mecanismo propuesto.
Saludos
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