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Re: Formación de ésteres (1 viendo) (1) Invitado
Formación de ésteres de Manjoume Publicado el 11-06-2010 15:19:04 1.- Cómo puedo relacionar el pKa de un ácido y su reactividad en reacciones de esterificación en medio ácido y básico.
2.- Si poseo un ácido policarboxílico, como por ejemplo el ácido propanodiocio en presencia de un respectivo alcohol, como el etanol, en cantidades equimolares, ¿se fomaría el diéster o se formaría solamente una cantidad de monoéster?.
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Re: Formación de ésteres de german Publicado el 13-06-2010 07:00:31 Hola, primero comentar que la esterificación sólo se puede realizar en medio ácido.
El paso lento de la esterificación es el ataque del alcohol previa protonación del grupo carbonilo. Cuanto mayor sea la polaridad positiva del carbono al que ataca el alcohol mayor es la velocidad de la reacción. Es decir, grupos que roben carga sobre la cadena del ácido pueden favorecer la esterificación. Estos grupos también aumentan la acidez del ácido. Cuando al ácido propanodioico le añades un equivalente de alcohol en medio ácido se produce la esterificación de uno de los ácidos. Es poco probable que esterifiquen ambos al ser el alcohol el reactivo limitante. Saludos
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