Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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preparación de etoxidos (1 viendo) (1) Invitado
preparación de etoxidos
de unelfe Publicado el 08-01-2010 07:00:57
Según he leido en morrison y boyd los etóxidos se preparan con alcohol etilico y sodio metálico.
La pregunta es :es posible preparar etoxido de sodio mezclando alcohol etílico e hidróxido de sodio?
A mi entender cuando mezclo el alcohol etilico y el hidróxido de sodio,éste solo se diluye en el alcohol y libera calor,calor de dilución.
En noller dice que industrialmente de obtiene el etoxido con hidroxido de sodio,pero destilando el agua producida con ayuda de benceno para romper el azeótropo.
Cualquier información al respecto me se´ra útil,muchas gracias.
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Re: preparación de etoxidos
de german Publicado el 10-01-2010 08:46:56
Hola, al mezclar etanol con sosa se produce un equilibrio ácido-base por el que moléculas de etanol pierden el hidrógeno ácido transformándose en etóxido de sodio. Este equilibrio no está desplazado, por ser el hidróxido de sodio poco básico. Es mejor emplear bases más fuertes como (LDA, NaH, metillitio). También puedes emplear metales alcalinos (sodio metal) que mediante un proceso redox genera el alcóxido y desprende hidógeno.

Saludos
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Re: preparación de etoxidos
de pregunton Publicado el 12-01-2010 14:52:02
El agua es más ácida que el etanol por consiguiente el hidróxido es una base más débil que el etóxido.Cuando tu tienes la reacción ácido base etanol + hidróxido---> etóxido + agua se podría decir que existe una competencia entre las dos bases para arrancarun protón y generar asi su respectivo ácido, de esta manera el hidróxido se convertiría en agua y el etóxido se convertiría en etanol.Pero como el etóxido es una base más fuerte que el hidróxido la reacción tendería hacia los reactivos y se haría bastante ineficiente, es por eso que en la industria se aplica el principio de Lechetelier para mejorar su aplicabilidad. Si te das cuenta en los productos hay agua ¿Qué sucede con el principio de Le Chatelier si tu retiraras el agua a medida que se fuese formando? La respuesta que el equilibrio tendería hacia los productos. Esto mejora su eficiencia. Tal vez en los laboratorios comunes no se pueda recomendar el hidróxido porque podría ser dificil retirarlo.
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

claisen-condensacion.gif
Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

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Etapa 3. Eliminación de etóxido

eliminacion.gif

El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.