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Mecanismo de obtención (1 viendo) (1) Invitado
Mecanismo de obtención de CaroC Publicado el 11-12-2011 19:01:59 Hola, necesito ayuda con el siguiente problema:
uno de los estereoisomeros del 1,2-ciclopentanodiol reacciona con acetona en presencia de HCl anhídrido para dar un compuesto de formula molecular C8H12O2 resistente al álcali hirviendo pero q se convierte rápidamente en los materiales de partida por acción de ácidos acuosos. Indicar la estructura y mecanismo... Les agradecería q me pudieran ayudar, gracias...
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Re: Mecanismo de obtención de Wilbertrivera Publicado el 12-12-2011 16:57:51 Hola CaroC.
Lo que tienes es la formación de un acetal cíclico, entre el cis 1,2-ciclopentanodiol. Este acetal cíclico es resitente a los medios básicos y en medio ácido la reacción se produce con la formación de los productos iniciales. Su mecanismo, puedes verlo en el siguiente link... http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/formacion-de-acetales-ciclicos.html La reacción puede plantearse del siguiente modo: 
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