1.- Cómo puedo relacionar el pKa de un ácido y su reactividad en reacciones de esterificación en medio ácido y básico.

2.- Si poseo un ácido policarboxílico, como por ejemplo el ácido propanodiocio en presencia de un respectivo alcohol, como el etanol, en cantidades equimolares, ¿se fomaría el diéster o se formaría solamente una cantidad de monoéster?.

Hola, primero comentar que la esterificación sólo se puede realizar en medio ácido.
El paso lento de la esterificación es el ataque del alcohol previa protonación del grupo carbonilo. Cuanto mayor sea la polaridad positiva del carbono al que ataca el alcohol mayor es la velocidad de la reacción. Es decir, grupos que roben carga sobre la cadena del ácido pueden favorecer la esterificación. Estos grupos también aumentan la acidez del ácido.

Cuando al ácido propanodioico le añades un equivalente de alcohol en medio ácido se produce la esterificación de uno de los ácidos. Es poco probable que esterifiquen ambos al ser el alcohol el reactivo limitante.

Saludos