Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

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organoliticos vs magnesianos (1 viendo) (1) Invitado
organoliticos vs magnesianos
de sinconocimiento Publicado el 04-03-2010 11:21:14
Hola que tal como están podrían explicarme el comportamiento químico de los organoliticos y magnesianos
Aquí traigo un ejemplo de unas de sus diferencias.
Me podrían ilustrar sobre eso.
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Re: organoliticos vs magnesianos
de german Publicado el 04-03-2010 13:22:31
Hola, estos ejemplos ilustran la diferencia de reactividad entre los organometálicos de litio y magnesio. La mayor polaridad del enlace C-Li frente al C-MgBr hace que lo organolíticos sean mucho más reactivos.

En el primer ejemplo se observa que un nucleófilo fuerte, como el organolítico, ataca directamente al carbonilo. El magnesiano (nucleófilo más blando) empieza a atacar al carbono beta del a,b-insaturado.

De todos modos los mejores organometálicos para adicionar al carbono beta de a,b-insaturados son los cupratos (R2CuLi) ya que son aún menos reactivos que los magnesianos.

Resumiendo, los nucleófilos duros van a por el carbonilo y los blandos a por el beta.

En el segundo ejemplo tienes una cetona muy impedida que requiere buenos nucleófilos para reaccionar.

Saludos
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Re: organoliticos vs magnesianos
de pregunton Publicado el 04-03-2010 19:20:15
Ultima modificación: 04-03-2010 19:42:30 Por pregunton.
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Metátesis de Alquenos
En esta reacción dos alquenos [1] y [2] son tratados con un metal de transición que actúa como catalizador, dando una mezcla de alquenos [3] (incluyendo isómeros Z/E). Este productos se obtiene por intercambio de grupos alquilideno.