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organoliticos vs magnesianos (1 viendo) (1) Invitado
organoliticos vs magnesianos
de sinconocimiento Publicado el 04-03-2010 11:21:14
Hola que tal como están podrían explicarme el comportamiento químico de los organoliticos y magnesianos
Aquí traigo un ejemplo de unas de sus diferencias.
Me podrían ilustrar sobre eso.
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Re: organoliticos vs magnesianos
de german Publicado el 04-03-2010 13:22:31
Hola, estos ejemplos ilustran la diferencia de reactividad entre los organometálicos de litio y magnesio. La mayor polaridad del enlace C-Li frente al C-MgBr hace que lo organolíticos sean mucho más reactivos.

En el primer ejemplo se observa que un nucleófilo fuerte, como el organolítico, ataca directamente al carbonilo. El magnesiano (nucleófilo más blando) empieza a atacar al carbono beta del a,b-insaturado.

De todos modos los mejores organometálicos para adicionar al carbono beta de a,b-insaturados son los cupratos (R2CuLi) ya que son aún menos reactivos que los magnesianos.

Resumiendo, los nucleófilos duros van a por el carbonilo y los blandos a por el beta.

En el segundo ejemplo tienes una cetona muy impedida que requiere buenos nucleófilos para reaccionar.

Saludos
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Re: organoliticos vs magnesianos
de pregunton Publicado el 04-03-2010 19:20:15
Ultima modificación: 04-03-2010 19:42:30 Por pregunton.
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