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Síntetizar el ácido propanodioico. (1 viendo) (1) Invitado
Síntetizar el ácido propanodioico.
de german Publicado el 18-08-2008 12:13:20
Estella de Argentina, pregunta:

"Mi duda es como puede sintetizar a partir del etanol el ácido alfametildicarboxilico, mediante que reacciones. Desde ya agradezco su respuesta"
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Re: Síntetizar el ácido propanodioico.
de german Publicado el 18-08-2008 12:19:20
El ácido propanodioico se puede obtener por oxidación de etanol a través de la siguiente secuencia de reacciones:

[1] Oxidación del etanol a ácido etanoico.
[2] Halogenación de la posición alfa del ácido etanoico (H-V-Z)
[3] Sustitución del halógeno por el grupo ciano.
[4] Hidrólisis del nitrilo a ácido carboxílico.

Cuando pueda añado el mecanismo. Si alguien se anima con ello se lo agradezco.

Saludos.
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Re: Síntetizar el ácido propanodioico.
de german Publicado el 19-08-2008 10:28:44
Estas son las cuatro etapas del del proceso:

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Re: Síntetizar el ácido propanodioico.
de Hergro Publicado el 20-09-2008 21:48:53
Hola, bueno aca me anime a otra sintesis, se que es mas rebuscada pero bueno se que hay gente q no le gusta trabajar con cianuro

En el paso dos, que se produce la formación del enolato, es recomendable capturarlo para evitar la auto condensacion aldolica, el el paso siguiente se utiliza tetracloruro de titanio como catalizador de la reacción

Espero q les guste!

SAludos
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Re: Síntetizar el ácido propanodioico.
de german Publicado el 21-09-2008 08:05:12
Buena solución, una condensación aldólica entre etanal y metanal que forma el aldol. La posterior oxidación del aldol produce el diácido.

Gracias, por incluir esta síntesis
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Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 
Aciloínica (Condensación)
La condensación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.

Condensación aciloínica