saludos. me han puesto la esterificacion del acido alfa-lipoico de consulta. he estado buscando articulos. pero me gustaria saber si plantean ideas aqui y conocen algunas referencias que pueda ver. muchas gracias.

Hola Janer:

Interesantes los temas que estas trabajando, se dice con mucha razón que el ácido alfa-lipoico conocido también como ácido lipoico es un excelente sustituto de las bondades de las vitaminas C y A y que éste se halla ya sea en la forma oxidada (la mas estable) y/o forma reducida.
La presencia del heterociclo 1,2-ditiolano, impide que se utilice las condiciones normales de esterificación de los ácidos carboxílicos, por lo cual previamente se deberá de proteger este grupo a partir de la forma reducida del mismo, transformándolo en un ditiano, esterificar el grupo carboxilo y luego desproteger y llevar el ácido lipoico a su forma oxidada.



saludos:

como se podria desarrollar esta esterificacion en laboratorio? se necesitarian catalizadores?

Hola..

Puedes analizar la siguiente secuencia de reacciones, para la transformación que requieres:



Un saludo.

wilbert. pero debo tranformar al acido lipoico en su forma reducida, o puede conseguirse de esa forma en el mercado? conoces alguna reaccion para reducirlo?

Hola Janer

Por la debilidad de los enlace -SH, de los tioles (mercapatanos), éstos se oxidan fácilmente hacia los ditioéteres, por lo cual, el ácido lipoico se encuentra mayormente en su forma oxidada. El reductor más utilizado que pasa el enlace -S-S- a -SH es el NaHSO₃ o incluso el mismo H₂S.
Estas reacciones se usan por ejemplo en el planchado permanente de fibras (lana, cabellos etc.). El enlace -S-S- es fuerte y fija la forma de las fibras, la misma se "afloja" con un reductor a la forma deseada acompañada de la aplicación de calor (los enlaces -SH que forman puentes hacen flexible a las fibras)y luego se los fija "endura" con un agente oxidante.

Saludos.

Saludos Wilbert. conoces algunas referencias donde hablen sobre el comportamiento del anillo 1,2 ditiolano en condiciones normales de esterificacion? que fue lo que escribiste en tu primera respuesta. de que fuente obtuviste eso? gracias.

Hola Janer.

Las propiedades del ditiolano puede verlas en el libro de Química Orgánica Básica y Aplicada de Eduardo Primo Yúfera. Tomo I.


Saludos

Muchas gracias por tu ayuda Wilbert. encontre el libro en Google Libros, pero me gustaria saber si conoces algun sitio del cual des cargarlo o si conoces alguna fuente descargable donde hablen sobre el mismo tema. gracias nuevamente.

Hola Janer:

Lamentablemente no conozco un sitio del tipo que requieres. Sin embargo estoy seguro que podrás encontras información en la red si buscas los temas en inglés.


Saludos.