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canizaro Junior Publicaciones: 25 Karma: 0   o-amino-tolueno de canizaro Publicado el 29-05-2011 22:15:51 Si tengo o-amino-tolueno y quiero formar el ácido o-amino-benzoico, es posible oxidarlo con permanganato de potasio y que el grupo amino en posición orto no se dañe? Es que vi reacciones de oxidación en bencenos con sustituyentes alifáticos, según esto se oxida toda la cadena formando siempre ácido benzoico o sus similares, pero la reacción no menciona qué pasa cuando hay otros grupos funcionales como aminas, alcoholes, etc. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Wilbertrivera Síntesis Orgánica Publicaciones: 790 Karma: 25   Re: o-amino-tolueno de Wilbertrivera Publicado el 30-05-2011 18:26:50 Hola Canizaro. Tu preocupación es justificada, te muestro inicialmente los productos que daría sólo la anilina, con los oxidantes más comunes, que además afectarían al grupo -CH3. Y seguidamente, entro en una propuesta para llegar al producto que buscas, partiendo del o-amino-tolueno. Saludos: El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   canizaro Junior Publicaciones: 25 Karma: 0   Re: o-amino-tolueno de canizaro Publicado el 02-06-2011 22:56:39 Se podría también proteger con anhidrido acético, formando la 2-metil-acetanilida y después prodeceder a oxidar con permanganato de potasio? El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Wilbertrivera Síntesis Orgánica Publicaciones: 790 Karma: 25   Re: o-amino-tolueno de Wilbertrivera Publicado el 03-06-2011 13:50:35 Hola canizaro- Es correcta tu apreciación, funciona también con ácido acético glacial. Lo importante es no utilizar medios básicos y ácido próticos para la acción del oxidante, es preferible efectuar la oxidación en medio neutro, para evitar que hidrolice la amida. Saludos. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado