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TEMA: OXIDACION DE UNA ALFA CETO-IMINA CON HgO

OXIDACION DE UNA ALFA CETO-IMINA CON HgO 3 años 7 meses antes #9777

Hola, tengo una duda en un paso de un abecedario:
Ph-CO-CO-Ph + hidracina --> D (una de las cetonas se convierte en imina)
D (C14H12N2O) +oxidación con HgO --> E (C14H10N2O)
E con calor sufre pirólisis para dar F (C14H10O)
F reacciona fácilmente con meetanol para dar difenilacetato de metilo.

El paso de D a E me ha vuelto loca, no lo saco de ninguna manera... he pensado en que se convierta en un diazonio, pero no me cuadran los H, y además en algún momento tiene que haber un reordenamiento (vía enol, se me ha ocurrido, pero soy incapaz de dibujarlo) porque los fenilos al final están juntos...
Si me pueden ayudar por favor.
Adjunto el problema entero, es un problema de oposición a profe de secundaria
Muchas gracias de antemano
Lara
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OXIDACION DE UNA ALFA CETO-IMINA CON HgO 3 años 7 meses antes #9778

Hola, D es una hidrazona que en presencia de HgO se convierte en el diazocompuesto E, que pierde nitrógeno para generar el carbeno F, el cual da la transposición de Wolff.
En el siguiente esquema te indico los pasos de D a F.
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OXIDACION DE UNA ALFA CETO-IMINA CON HgO 3 años 7 meses antes #9779

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Hola forera, solo para complementar lo señalado por Germán, te dejo el sgte esquema:


En cuanto al oxido de mercurio, en esa reaccion falto colocar el KOH, es fundamental para formar la diazo cetona.
Mas detalles del mecanismo del reordenamiento de Wolff y lo q pasa con el carbeno en el sgte link:
es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Wolff
Espero te sirva, saludos B)
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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OXIDACION DE UNA ALFA CETO-IMINA CON HgO 3 años 7 meses antes #9780

mil gracias!!!!

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