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TEMA: Reducción de dioles

Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #412

HOla Gente del foro, quisiera saber lo siguiente:
¿es posible reducir un diol con solución ácida de dicromato de sodio? o solo estos reaccionan con ácido peryodico?
Gracias!
ferchis:kiss:

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Re: Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #413

Hola Ferchi como estas? espero que bien,
No entiendo bien la pregunta por que dioles vecinales en presencia de peryodato, sufren una ruptura oxidativa, no se reducen.. y con dicromato tanpoco reducirias...
Saludos!

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Re: Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #414

HOla Hergro!! Si por ahi me exprese mal.. la pregunta era para saber si los dioles vecinales reaccionaban frente a una solución de ácida de dicromato de sodio. o estos solo reaccionaban con soluciones de peryodato. en definitiva la respuesta me sirve porque (tal como pense) no les pasa nada a los dioles en presencia de dicromato!!!
Graciasss!!!
Besoss!!!

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Re: Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #416

Hola Ferchi, ¿qué tal hergro?

Los alcoholes con dicromato de potasio no se reducen, se oxidan. Un diol (molécula con dos grupos -OH) se oxidará con dicromato de potasio formando cetonas ó ácidos carboxílicos.
Como nos dice Hergró, en caso de dioles vecinales, se produce una famosa oxidación con ácido peryódico (HIO4) que rompe los dioles, formando aldehídos o cetonas, dependiendo de los sustituyentes del diol.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #418

Hola Germán!
Preguntita.. ( A ver si ahora la expreso bien) en caso de dioles vecinales, se oxidan tambien con dicromato? o solamente les ocurre algo en presencia de peryodato.Esa era la gran duda!!!
Muchas graciassss!!
Ferchi:kiss:

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Re: Reducción de dioles 10 años 9 meses antes #419

Hola Ferchi, sin duda el dicromato oxida los dioles vecinales. Te puedo mostrar una publicación con un derivado del dicromato en la que un diol vecinal oxida a alfa-hidroxicarbonilo.

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo961079m

En este caso se emplea el dicromato de quinolinio.

Utilizando dicromato de potasio oxidarán ambos hidroxilos a cetonas, siempre que el carbono al que se une el -OH tenga al menos un hidrógeno. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar.

Un saludo.

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