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TEMA: Reducción de nitrilo

Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3918

Hola:

Me encuentro con un problema , resulta que debo reducir un nitrilo a una amina primaria, pero sucede que en la molécula existen otros grupos funcionales que pueden reducirse ademas , el alcohol terciario realmente no importaria ya que despues es eliminado e hidrogenado con Pd(OH)2. Pero en cuanto al ester y a la amida no quiero alterarlos , ¿no saben de algún método para su reducción?.



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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3919

Hola Abdul, que te parece H2/PtO2/EtOH, reduce -CN a -CH2-NH2 y en esas condiciones no debería afectar al carbonilo ni al éster.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3920

Hola Germán gracias por la pronta respuesta , lo he intentado con
Pd(OH)2/EtOH/H2 a presion de 250 psi y al parecer solo obtengo el siguiente producto.

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3921

Descartado el hidruro de litio y aluminio por su escasa quimioselectividad, debemos buscar redutores suaves que no afecten al resto de grupos que contiene la molécula, por eso pensé en la hidrogenación catalítica.

En esta dirección puedes encontrar reactivos diseñados recientemente con el objetivo de reducir nitrilo a amina, aunque desconozco si presentan la selectividad necesaria para tu problema.

http://www.organic-chemistry.org/synthesis/N1H/reductionsnitriles.shtm

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Re: Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3922

Gracias Germán , estaba pensando con formiato de hidrazina y Niquel Raney (creo que es mas activo) eso lo usan para reducir Nitrocompuestos a aminas primarias tal vez me sirva a mi , les informo de cualquier resultado

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Re: Reducción de nitrilo 8 años 10 meses antes #3931

Otro intento infructuoso , el rf de la mezcla de reacción coincide con el de la materia prima

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