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TEMA: ¬ŅMecanismo de la reacci√≥n?

¬ŅMecanismo de la reacci√≥n? 1 a√Īo 4 meses antes #9935

  • Danielo
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Antes de nada, quiero presentarme, soy nuevo en el foro.
Tengo que hacer un ejercicio en el que me piden el mecanismo de esta reacción y si el producto es un alcano o el derivado halogenado.



Gracias y un saludo.
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¬ŅMecanismo de la reacci√≥n? 1 a√Īo 4 meses antes #9942

  • Wilbertrivera
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Hola forero.

UN aspecto que tiene que se√Īalarse para escribir un mecanismo de reacci√≥n es las cantidades del sustrato y reactivos, s√≥lo as√≠ podr√° uno "predecir" las reacciones que se producen. Lo que observo, si las cantidades son estequiom√©tricas, es la reducci√≥n del grupo itro -NO2 a amino -NH2.
Saludos,
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¬ŅMecanismo de la reacci√≥n? 1 a√Īo 4 meses antes #9944

  • Danielo
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Podr√≠a ser 4 R-NO2 + 9 Fe + 4 H2O?? He sacado esta estequiometr√≠a de la reducci√≥n de nitrobenceno, alguien me puede ayudar con el mecanismo de la reacci√≥n? ¬ŅY con el doble enlace? Se reducir√° hasta alcano o se adicionara H - Cl?
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¬ŅMecanismo de la reacci√≥n? 1 a√Īo 4 meses antes #9945

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Hola Forero, como Wilbert dice esto deberia reducir el nitro a una amina, pero lamentablemente no es tan as√≠, La reduccion de Bechamp ( mezcla de Fe¬ļ / HCl) de un grupo nitro se utiliza principalamente con compuestos nitro aromaticos, ej nitrobenceno, ahi anda muy bien y el mecanismo es v√≠a SET (Single Electrin Transfer) o Transferencia de a un electr√≥n como lo muestro en el sgute esquema.


Inclusive se puede reemplazar el Hierro por Zinc, el asunto es que cuando este mismo reactivo se utiliza con nitro alcanos primarios o secundarios, esta reduccion se detiene en la oxima correspondiente, ya que el paso a amina es muy lento.Con los nitroalcano terciarios anda bien, y se llega a la amina sin problemas. En el caso de los nitro alcanos primarios y secundarios, el mecanismo se complica cuando llegamos al intermediario nitroso que en estos casos puede tautomerizar a la oxima, e inclusive quedar reducido a una hidroxilamina, como muestro en el sgte esquema.


Para evitar problemas como la adicion al,doble enlace, o llegar a la oxima, se utiliza una variante de agente reductor, que ser√≠a Fe¬ļ en Ac. Ac√©tico, como lo muetro en el sgte esquema.


El acido acetico, cumple la funcion de esterificar la oxima, para convertirla en un buen grupo saliente durante la reduccion lo q permitiría llegar a la amina correpondiente.
Fuentes:Reductions in Organic Chemistry - Hudlicky M.pag 69
March's Advanced Organic Chemistry, 6th Edition, pag 1818
Espero te sirva, saludos B)
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¬ŅMecanismo de la reacci√≥n? 1 a√Īo 4 meses antes #9946

  • Wilbertrivera
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Hola Cesar
Nuevamente gracias, por la ilustración

Saludos
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