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TEMA: Fallo en esterificación de Fischer

Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 8 meses antes #9648

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Hola.
Estoy intentando realizar una esterificación de Fischer para mi canal y en los dos intentos que he realizado me ha ocurrido lo mismo.
Estoy intentando sintetizar acetato de bencilo a partir de √°cido ac√©tico y alcohol benc√≠lico, ambos de grado comercial con √°cido sulf√ļrico como catalizador. Bajo agitaci√≥n he realizado la mezcla de 2 equivalentes de ac√©tico por cada equivalente de alcohol benc√≠lico y hasta aqui todo bien. El problema es al a√Īadir el √°cido sulf√ļrico. No importa cuanta cantidad a√Īada, al iniciarse la mezcla se forma un precipitado pegajoso. Posteriormente he realizado varios test y resulta que se forma lo mismo cuando mezclo sulf√ļrico con el alcohol. De alguna manera est√° reaccionando para formar una especie de caramelo que solo se lava con disolventes de ester...(tuve que sintetizar acetato de butilo para poder lavar el destrozo que dej√≥ el primer experimento....)

Acético+alcohol bencílico


Al a√Īadir sulf√ļrico



Despu√©s de a√Īadir todo el sulf√ļrico, y al cabo de un rato...



Si alguien amable puede dilucidar que es lo que est√° pasando me ser√≠a de gran ayuda. Pienso que puede ser alg√ļn tipo de deshidrataci√≥n del alcohol.
Un saludo¬°¬°¬°
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Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 8 meses antes #9649

Hola Eduardo, parece que el √°cido sulf√ļrico est√° catalizando la polimerizaci√≥n del alcohol benc√≠lico e impide la esterificaci√≥n.

El alcohol bencílico, al igual que otros alcoholes secundarios y terciarios, es sensible a los ácidos ya que protonan su hidroxilo, convirtiéndolo en grupo saliente (ion oxonio), perdiéndose en forma de agua para formar un catión bencílico que va polimerizando por ataque del benceno, dando lugar al caramelo que citas.

¬ŅTe has planteado cambiar al √°cido ac√©tico por anh√≠drido ac√©tico?. La formaci√≥n de un √©ster a partir de un anh√≠drido no requiere cat√°lisis √°cida.
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Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 8 meses antes #9650

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Hola Germ√°n gracias por responder.
Puede parecer extra√Īa mi pregunta pero...que tipo de polimero se forma y cual es su estructura?? Ahora que ya sabemos lo que pasa me gustaria llegar hasta el final jeje
Me he planteado realizar la misma síntesis mediante acilacion con haluro de acido y mediante anhidrido acetico en un futuro pero por el momento, ambos métodos no son viables para mi sintesis "casera".
Estoy realizando pruebas sustituyendo el sulf√ļrico por fosf√≥rico del 85%. Informar√© de los resultados.
Un saludo ;)
√öltima Edici√≥n: 1 a√Īo 8 meses antes por Glattuh.
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Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 8 meses antes #9651

Es posible que se formen cadenas de este tipo:



Incluso puedes tener productos de dimerización:

√öltima Edici√≥n: 1 a√Īo 8 meses antes por Germ√°n Fern√°ndez.
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Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 5 meses antes #9844

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Hola
Quería saber como procede el mecanismo para la polimerización. Sobre todo porqué se produce en posición para. Estoy trabajando ya en esta síntesis para compartirla con todos vosotros y quiero que este bien documentada :P
A ver qué pensais de este mecanismo:



Un saludo, espero vuestra respuesta ;)
√öltima Edici√≥n: 1 a√Īo 5 meses antes por Glattuh.
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Fallo en esterificaci√≥n de Fischer 1 a√Īo 5 meses antes #9849

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Hola Glattuh, el mecanismo es coherente, aunq hay q se√Īalar que puede haber polimerizacion en posici√≥n orto tambi√©n, es muy azaroso el mecanismo de polimerizacion en este caso.
Saludos B)
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