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TEMA: Fallo en esterificación de Fischer

Fallo en esterificación de Fischer 1 año 4 meses antes #9648

  • Glattuh
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Hola.
Estoy intentando realizar una esterificación de Fischer para mi canal y en los dos intentos que he realizado me ha ocurrido lo mismo.
Estoy intentando sintetizar acetato de bencilo a partir de ácido acético y alcohol bencílico, ambos de grado comercial con ácido sulfúrico como catalizador. Bajo agitación he realizado la mezcla de 2 equivalentes de acético por cada equivalente de alcohol bencílico y hasta aqui todo bien. El problema es al añadir el ácido sulfúrico. No importa cuanta cantidad añada, al iniciarse la mezcla se forma un precipitado pegajoso. Posteriormente he realizado varios test y resulta que se forma lo mismo cuando mezclo sulfúrico con el alcohol. De alguna manera está reaccionando para formar una especie de caramelo que solo se lava con disolventes de ester...(tuve que sintetizar acetato de butilo para poder lavar el destrozo que dejó el primer experimento....)

Acético+alcohol bencílico


Al añadir sulfúrico



Después de añadir todo el sulfúrico, y al cabo de un rato...



Si alguien amable puede dilucidar que es lo que está pasando me sería de gran ayuda. Pienso que puede ser algún tipo de deshidratación del alcohol.
Un saludo¡¡¡
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Fallo en esterificación de Fischer 1 año 4 meses antes #9649

  • Germán Fernández
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Hola Eduardo, parece que el ácido sulfúrico está catalizando la polimerización del alcohol bencílico e impide la esterificación.

El alcohol bencílico, al igual que otros alcoholes secundarios y terciarios, es sensible a los ácidos ya que protonan su hidroxilo, convirtiéndolo en grupo saliente (ion oxonio), perdiéndose en forma de agua para formar un catión bencílico que va polimerizando por ataque del benceno, dando lugar al caramelo que citas.

¿Te has planteado cambiar al ácido acético por anhídrido acético?. La formación de un éster a partir de un anhídrido no requiere catálisis ácida.
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Fallo en esterificación de Fischer 1 año 4 meses antes #9650

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Hola Germán gracias por responder.
Puede parecer extraña mi pregunta pero...que tipo de polimero se forma y cual es su estructura?? Ahora que ya sabemos lo que pasa me gustaria llegar hasta el final jeje
Me he planteado realizar la misma síntesis mediante acilacion con haluro de acido y mediante anhidrido acetico en un futuro pero por el momento, ambos métodos no son viables para mi sintesis "casera".
Estoy realizando pruebas sustituyendo el sulfúrico por fosfórico del 85%. Informaré de los resultados.
Un saludo ;)
Última Edición: 1 año 4 meses antes por Glattuh.
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Fallo en esterificación de Fischer 1 año 4 meses antes #9651

  • Germán Fernández
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Es posible que se formen cadenas de este tipo:



Incluso puedes tener productos de dimerización:

Última Edición: 1 año 4 meses antes por Germán Fernández.
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Fallo en esterificación de Fischer 1 año 1 mes antes #9844

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Hola
Quería saber como procede el mecanismo para la polimerización. Sobre todo porqué se produce en posición para. Estoy trabajando ya en esta síntesis para compartirla con todos vosotros y quiero que este bien documentada :P
A ver qué pensais de este mecanismo:



Un saludo, espero vuestra respuesta ;)
Última Edición: 1 año 1 mes antes por Glattuh.
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Fallo en esterificación de Fischer 1 año 1 mes antes #9849

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Hola Glattuh, el mecanismo es coherente, aunq hay q señalar que puede haber polimerizacion en posición orto también, es muy azaroso el mecanismo de polimerizacion en este caso.
Saludos B)
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