TEMA:

Hola amigos, soy nuevo en el foro, siempre he recurrido a esta pagina para guiarme ya que estoy cursando química orgánica en mi universidad.
Tengo unos ejercicios de síntesis orgánica que la verdad no he podido resolver, espero que me puedan ayudar. Muchas gracias

Hola, en el ejercicio 2, que te parece si utilizamos metanodiol, para transformar el anhídrido cíclico en un éster y un ácido carboxílico, sobre el que ciclará el segundo hidroxilo del metanodiol, siempre que pongamos unas condiciones adecuadas de temperatura y catálisis ácida.

En el ejercicio 3, podemos reducir el carbonilo a alcohol con borohidro de sodio disuelto en agua, formando en una segunda etapa un buen grupo saliente con Ts-Cl (o bien con PBr3), terminando con una E2 empleando bases impedidas.

Saludos

muchas gracias por responder.
ejercicio 2: lo que yo estaba haciendo es hidrolisar el anhídrido para obtener 2 ácidos carboxilicos y luego utilizar metanodiol.

ejercicio 3 : mi duda con este ejercicio es donde se formara el doble enlace, según lo que tengo entendido se formaría en el carbocation mas estable. ¿hay alguna forma de solo obtener el producto que me piden?

Saludos

Deja que el metanodiol te rompa el anhídrido, no te merece la pena añadir esa etapa de hidrólisis.

En cuanto al segundo ejercicio, debes hacer la eliminación con una base voluminosa (tert-butóxido o LDA) para obtener el alqueno menos sustituido. Este tipo de eliminación no forma carbocatión, es E2