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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 5 días antes #7857

Eso va mejor, lo único malo es que al hidrolizar la amida para proteger el grupo amino, también se vería afectado el nitrilo, ¿conoces algunas condiciones donde se pueda hidrolizar la amida selectivamente sobre el nitrilo?

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 5 días antes #7859

Hola amigos.

La ruta de síntesis 2, propuesta por abdul, es muy interesante, pues el uso del DBU es muy apropiado para la molécula que contiene un grupo muy sensible a ácidos y bases como es el grupo -CN.
Por otro lado, los nitro alifáticos y/o aromáticos que también contienen otros sustituyentes reducibles, como: -OR, -OH, -COOR, -COOH, -Cl, - CH=CHCOOH, -CN, -COCH3, -NHCOCH3, son selectiva y rápidamente reducidos a temperatura ambiente al correspondiente grupo amino con buenos rendimientos empleando hidracina, homoformiato (àc. fórmico), en presencia de cinc metálico industrial o polvo de magnesio metálico.



Saludos. ;)
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El siguiente usuario dijo gracias: Abdul Alhazared

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 5 días antes #7860

Hola Foreros, hay hartas vías para la síntesis del 3-amino propanonitrilo, inclusive a partir del ácido 2-ciano acético que es comercial (en 2 etapas vía reordenamiento), aquí dejo uno según yo mas barato a partir de etanolamina.




Además dejo la referencia de la protección del amino si de algo sirve.




Ref: modern_organic_synthesis de George Zweifel, pag 60

Espero q sirva

Saludos B)
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 5 días antes #7861

Muy bien, esa era otra opción, en vez de hacer la amida, proteger con el carbamato y desproteger en condiciones suaves.

En cuanto a la reducción selectiva, también se usa SbF5 para la reducción de grupos nitro en presencia de otros grupos. Aunque el método de formiato de amonio que propone Wilbert es mas accesible

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 2 días antes #7863

Hola,

Aziridina y NaCN un paso de sintesis.No sé costes de producción pero sólo un paso de síntesis.

Saludos

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 10 años 1 día antes #7869

Lo único malo es que las aziridinas no suelen ser tan reactivas como sus parientes los oxiranos frente a nucleofilos de fuerza media, aunque posean una elevada tensión anular, normalmente su apertura suele darse en medios ácidos, o en agua caliente que actué como débil catalizador ácido para las aziridinas.

Otros nucleófilos como organolitiados o organocupratos con una fuerza mayor son capaces de abrirlo sin mayor dificultad, es por eso que se ha sintetizado la N-Tosilaziridina (indicada en la imagen)que puede ser abierta con nuclefilos como el cianuro en condiciones mas suaves.





A continuación un link con mas info de apertura de aziridinas y oxiranos:
stoltz.caltech.edu/seminars/2009_Streuff.pdf
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Última Edición: por Abdul Alhazared.
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