TEMA:

Hola,

Que les parece mi diseno de sintesis de este compuesto y me gustaria que me detallaron los errores con la mayorprecision posible.





Saludos

Hola Badman.

Para iniciar el proceso de análisis de la síntesis que propones, te pido revises en el diseño la reacción del bromuro de adamantil magnesio con el ácido acético, pues el producto de la reacción que propones es precisamente la liberación del adamantano y no la formación de la cetona.

Sin embargo el cloruro de etanoilo puede formar una cetona con un R2Cd.

Saludos

Hola wilbert,

Si que sabia que los reactivos de cadmio ebido a que son menos reactivos se utilizan mucho en sinesis para ser selectivos con los cloruros de acido.

No entiendo porque no se da la reaccion con los reactivos de Grignard,en pricipio lo logico es que si que se produciera la reaccion.Puede decirme cual es la causa de que no de esa reaccion.

Le subo la parte que creo que me dijo que tenia que corregir



Saludos

Hola badman

Los compuestos de Grignard son inestables en medios ácido o húmedos, ya que en los mismos se decomponen, por esa razón se los trabaja en condiciones anhidras.

RMgX + H2O _____ RH + MgX(OH)

RMgX + H+ _______ RH + MgX+

Saludos.

Hola Wilbert,

Muchas gracias

Saludos

Hola badman.

Volviendo a la síntesis propuesta, éstas son las observaciones que me permito efectuar.

1. Los ácidos carboxílicos, pueden participar de reacciones de condensación del tipo aldólico, en forma de un dianión, formado con bases fuertes como por ejemplo el LDA/THF y adicionalmente en solventes sumamente polares como el HMPA. El sistema EtONa/EtOH, no origina el enolato del ác. carboxílico y mucho menos el dianión.
2. Contando con un cetoácido 1- 3, el carbono metilénico que se halla entre ambas funciones será afectado por el LDA para formar el enolato.
3. Consiguientemente la formación de la ciclohexatriona propuesta no está correctamente planteada.
4. Por otro lado, el reductor de Clemmensen, presenta muchas limitaciones cuando se pretende reducir grupos di o policarbonilos, por las reacciones secundarias que se presentan.

Por las razones anteriormente mencionadas, creo que sería preferible recurrir a la síntesis del Adamantano realizada por Schleyer y seguir con la bromación controlada en medio ácido fuerte para arribar al bromoadamantano que requieres para la síntesis.




Saludos