TEMA:

Hola amigos.

A modo de autoevaluarse, sobre el dominio de la retrosíntesis, proponer un plan de síntesis, por cualquier método (árbol de síntesis o método de las deconexiones), y a partir de materiales simples, para cada una de las siguientes moléculas:


Saludos;)

Yo en un rato de descanso del estudio he hecho la reacción 2 a ver que tal os parece la síntesis:


Partiendo de la 2-ciclohexenona, haría una adición 1,4 con el propilcuprato de litio, se forma el enolato, que añadiendo fenil seleniuro de bromo origina una adición 1,2 y se regenera el carbonilo, posteriormente se oxida con H2O2 y a Tª ambiente ocurre la syn-eliminación obteniéndose la molécula objetivo

Subo la síntesis, que antes tuve problemas.

Hola ikiwith.

Tu propuesta es correcta, pero si evaluas la misma has tenido que utilizar varios pasos, para justificar la presencia del grupo n-propilo en la estructura. Todavía queda por sintetizar la enona.
Estos aspectos, hacen del método de las desconexiones o también del árbol de síntesis, los más indicados para disminuir el número de etapas en la sínteis, por lo que te invito ingreses a practicar los mismos, que te serán muy útiles, si eres químico.
Adjunto un análisis retrosintético del problema para que lo valores. Saludos;) :

Buenas noches:

También había considerado esa retrosíntesis y la veo correcta. La única cosa que dudo es que en vez de usar formaldehído para hacer la cetona alpha-beta insaturada en el paso inicial, que podría dar una reacción de polimerización, usar la sal de Eschenmoser para formar la beta amino cetona y realizar una eliminación de Hoffman posteriormente.

¿Qué opinas?

Un saludo

Estas en lo correcto, los equivalentes sintéticos que se muestran en una desconexión, deben pasar por criterios de selectividad, para escribir la correspondiente reacción. En este caso se combinan la reacción de Mannich y eliminación de Hofmann, para obtener el alfa,beta insaturado carbonilo.

Un saludo.