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TEMA: Ayuda con sintesis de un fármaco

Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3926

Que producto daría a traves de ña reacción del p-cloro fenol con: 1) acetona en medio básico, 2) cloroformo en NaOH y finalmente en etanol, se supone que el producto es un fármaco anticolesteron.

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Última Edición: por Ferardo.

Re: Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3928

El fármaco obtenido tiene el nombre común de clofibrato de etilo y efectivamente es un anticolesterolemico y el mecanismo de reacción implica la formación de un carbeno con el cloroformo, el carbeno es una especie deficiente en electrones , dos enlaces y un par libre de electrones, estas características de dan al carbeno la capacidad de ser ser nucleofílico y electrofílico.




El mecanismo puede depender del orden en que se añadan los reactivos pero como tu lo acabas de plantear creo que este es el mas correcto , dejo que los moderadores hagan las correcciones pertinentes.

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3929

Gracias por la respuesta, ammm espero que ese sea el orden en que tengo que agregar los reactivos

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Re: Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3930

Si se cambiase el orden de adición y se añadiera la acetona y cloroformo en medio básico , se daría la del carbeno el cual se añadiría a la acetona , posteriormente el fenoxido se añadiría para dar como resultado de nuevo al cloruro de acido el cual hidrolizado con etanol da como resultado el clofibrato de etilo.

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Re: Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3968

Hola amigos:
Doy gracias a Dios, por seguir participando del foro, lamentablemente sufrí un accidente durante un viaje y me estoy reponiendo positivamente, razón por la cual estuve ausente.
Abdul:
Las síntesis que propones para el clofibrato de etilo son correctísimas y muy buenas por ambas vías, según el orden de eventos.
Sólo se debe hacer una precisión; no es correcto el término \"hidrólizado con etanol\".
La hidrólisis significa, la reacción de alguna parte de una especie química con el agua. Si la reacción es con etanol se puede hablar de \"etanólisis\". En este caso es preferible llamar apropiadamente a la reacción como una esterificación del ácido con el etanol, porque el producto es un éster.
Por otro lado, entiendo que Ferardo desea saber cuál es producto formado (un mismo fármaco) en las alaternativas siguientes:
1) reacción del p.clorofenol con acetona en medio básico, seguido de reacción con el etanol (no se menciona la presencia del cloroformo)
2) reacción del p-clorofenol con cloroformo en NaOH y finalmente etanol (no menciona la presencia de acetona)

Saludos amigos.:laugh:

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Re: Ayuda con sintesis de un fármaco 7 años 9 meses antes #3969

Si creo que tienes razon en el termino etanolisis, en cuanto a la pregunta de ferardo, en cuanto vi la pregunta la identifique como una secuencia además el producto que me da en ambas alternativas es el p-clofibrato de etilo que realmente es un principio activo anticolesterol, pero creo que el pudiera aclarar si esa fue su pregunta o fueron dos casos diferentes

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