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sintesis de noradrenalina y dopamina 13 años 3 meses antes #3790

es posible la sintesis de noradrenalina y dopamian por esta ruta?

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Re: sintesis de noradrenalina y dopamina 13 años 3 meses antes #3791

Hola Cescit..

Que bién que te animes a hacer algunas síntesis.
Sobre tu esquema tengo algunas observaciones:
1. ¿Cómo preparas el material de partida?. En general su preparación debe ser mucho más simple que el producto que buscas.
2. La oxidación del alcohol formado con KMnO4, sería preferible realizarlo con oxidantes mucho más suaves, por ejemplo MnO2 o PCC.
3.La reducción de la cetona con W.K., al tener éste KOH, transformaría los grupos -OH sobre el benceno, en los correspondiente fenóxidos -PhOK.
Tal vez, habría que reduccir con Clemensenn o mejor deshidratar el alcohol y posteriormente hidrogenar suavemente el alqueno formado.

Estos cambios podría permitir superar las observaciones, siempre y cuando tengas un camino simple para formar la molécula de partida.
Saludos.

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Re: sintesis de noradrenalina y dopamina 13 años 3 meses antes #3792

gracias por las observaciones wilbert, los del MnO4 fue un error de dedo, queria poner MnO2 en acetona que era el correcto.
por otra parte tambien el la reaccion de henry del aldehido con nitrometano, puede ser seguida de una deshidratacion, pero el rendimiento se veria afectado?, ademas la de clemsen usa mercurio, y los residuso de mercurios son muy toxicos, seria mejor una reduccion que ofreciera la menor cantidad de subproductos toxicos, gracias por las aclaraciones, ademas con una hidrogenacion creo mato dos pajaros de un tiro. corrijo el metodo.

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Re: sintesis de noradrenalina y dopamina 13 años 3 meses antes #3794

Hola Cescit.
Algunas correcciones a tu último esquema, supongo que hacer refrencia al CH3NO2, para combinarse con el grupo CHO, luego la deshidratación es preferible realizarlo con POCl3 (oxicloruro de fósforo), ya que el benceno está muy activado por la presencia de los dos grupos -OH y tendería a sulfonarse el anillo. En la reducción debes quitar el carbono, para poder afectar al grupo NO2.
Saludos.

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Re: sintesis de noradrenalina y dopamina 13 años 3 meses antes #3798

gracias por la correccion wilbert. saludos

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