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Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2742

Hola a todos, soy nuevo por aqui.
Quisiera saber como acilar el Naftaleno para tener radicales en el carbono 1 y el 4 para producir producir el compuesto de la imagen.
Saludos a todos y gracias de antemano.

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Re: Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2743

aqui te tengo una propuesta espero te sea de utilidad.

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Re: Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2746

Hola cescit y odin.

Una de las diferencias fundamentales entre los bencenos y nafatalenos, es que los metilnaftalenos no producen por oxidación ácidos carboxílicos, lo que forman, son naftoquinonas.
Por tal razón les sugiero dos alternativas, para introducir el grupo carboxilo en el naftaleno, estando presente l grupo nitro:
a) bromar el naftaleno nitrado en condiciones ambientales, se broma en la posición 1, formar un Grignard y hacer reaccionar con CO2, para producir el ácido carboxílico.
b) El bromo en el naftaleno puede ser desplazado por el grupo cianuro del CuCN, por un calentamiento a 200º C en presencia de piridina.

El resto de reacciones, proceden.

Saludos.

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Re: Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2747

gracias, casi no conosco la reactividad del naftaleno, solo sabia que la posicion 1, es mas reactiva que la 2, y que la 3 casi no reacciona.

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Re: Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2750

Excelente, gracias. Nada más falta saber si no se añaden las cadenas en otos carbonos (como el carbono 6) al hacer estos procesos.
Otra cosa, en caso de tener ácido 1-naftóico es posible añadir el grupo nitro en la posición 4 y hacer el proceso de los pasos 3 en delante??? o eso sería un compuesto totalmente diferente
Por que puedo comenzar ya sea con el naftaleno o con el ácido 1-naftoico que son los reactivos con los que actualmente cuento. Saludos

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Re: Acilacion en Naftaleno 13 años 9 meses antes #2751

Hola Odin

En realidad la posibilidad de formar derivados polisustituidos del naftaleno, son restringidas a determinadas posiciones, de ahí que obtener derivados en las posiciones 1 y 4, requieren de otras estrategias, que puedes estudiarlas en el siguiente link.

www.quimicaorganica.org/sintesis-organic...stos-aromaticos.html

En todo caso de necesitar aún alguna orientación, solo pídelo y gustosamente te atenderé.

Saludos.

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