TEMA:

hola alguien puede ayudarme con esto:
El acido 2.4.5-triclorofenixiacetico (2,4,5-T)es un herbicida que forma parte del aceite naranja.Se sintetiza calentando benceno tetraclorado con NaOH metanolico, seguido de tratamiento con CLCH2CO2Na y acidificacion.Escriba las ecuaciones para las reacciones. Un subproducto de esta sintesis es la 2,3,7,8-tetraclorodibenzoidioxina (llamda tambien 2,3,7,8-TCDD, o dioxina), la cual es altamente toxica y no es facilmente biodegradable. Sugiera un mecanismo para la formacion de 2,3,7,8-TCDD.
LA IMAGEN ES LA DE LA DIOXINA.
LES AGRADECERIA SU AYUDA.

Hola itzel.

Los haluros aromáticos, pueden sufrir sustitución nucleofílica, sólo cuando en el anillo bencénico que contiene el halógeno se hallan grupos desactivantes del mismo.
Precisamente, los halógenos son desactivantes y se puede sustituir uno de ellos contralando la cantidad de base que se agrega en la reacción, en este caso se utiliza un equivalente de NaOH, para sustituir uno solo de los cloros unidos al benceno por el OH- de la base.
El ácido alfa-cloro acético que posteriormente se utiliza, se preparar a partir de la cloración del ácido acético, catalizado por P₄, conforme establece la reacción de Hell-Volhard-Zellinsky.
Las reacciones de formación del 2,4,5-T y la tetraclorodiosina (dioxina), puedes verlas en la imagen que adjunto.


Saludos

Gracias por la ayuda........me a sido de gran utilidad..
De nuevo gracias y Saludos.

Hola itzel.

Veo el mecanismo propuesto para la dioxina que anteriormente subí y no me explico ¡cómo pude escribir el mismo!. NO esta bién, POR LO QUE ME APRESURO EN CORREGIRLO PIDIENDO DISCULPEN LOS QUE VEAN SEMEJANTE DESATINO.