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Aromáticos con radical tipo OCOR y bencilo 13 años 10 meses antes #2695

Hola de nuevo!!!

Continuando con síntesis, en este caso aromática no sé como sintetizar el siguiente compuesto a partir de tolueno.



Mis dudas principales son:
- Si como es un compuesto con OCOR provendrá de un fenol y un compuesto de cloruro de ácido mediante piridina?

- Cuál de ambos radicales entra primero el compuesto OCOPh o el bencilo (con Friedel Crafts).

Muchas gracias por vuestra ayuda!!

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Re: Aromáticos con radical tipo OCOR y bencilo 13 años 10 meses antes #2705

Hola Alaynia..

¿Puedes verificar si la estructura que escribiste es la correcta?.

Saludos:

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Re: Aromáticos con radical tipo OCOR y bencilo 13 años 10 meses antes #2706

Hola Alaynia..

Por la posición de los sustituyentes en el anillo bencénico, veo poco probable de prepararlo, por la vía de SEA y la introducción de dichos grupos. Consiguientemente, puede verse la estrategia de formar el ciclo de seis eslabones, a partir de una reacción de Diels-Alder y una posterior \"aromatización\" del aducto que se forme.
Un análisis retrosintético de la molécula, con dos posibles moléculas precursoras y que originan dos rutas de síntesis un tanto distintas, te la presento en la siguiente imagen:



Saludos.

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Re: Aromáticos con radical tipo OCOR y bencilo 13 años 9 meses antes #2769

Buenas Wilbert!!

Siento mucho el retraso de la respuesta, y más si me habías hecho una pregunta respecto a la molécula propuesta!! Comprobé, que efectivamente era la que dibujé.

Sinceramente pensaba que se podía hacer con SEAr, no salía de aquí jejej, y no pensé en Diles Alder en ningún momento!!!

O sea que infinitas gracias por orientarme y, por hacer 2 rutas posibles (lo tuyo, entre muchas otras cosas, son la síntesis). Y las entendí ambas!!

Un saludo!!! :cheer:

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