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Alaynia
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Hola a todos y todas!!
Quería pediros ayuda para conseguir el producto descrito a partir de benceno y etileno. Mirándome la molécula he pensado de hacer una etinilación, pero no estoy segura y, además me estoy liando con su retrosíntesis.
Agradeceros la ayuda de antemano!!
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Germán Fernández
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Hola, te doy unas pautas.
Parte de eteno e hidrátalo a etanol, oxida el etanol a ácido etanoico y con SOCl2 transfórmalo en cloruro de etanoílo.
La Friedel-Crafts entre benceno y cloruro de etanoílo en presencia de AlCl3 te da acetofenona. Sustrae con LDA el hidrógeno alfa de la acetofenona y ataca al oxaciclopropano (que obtienes a partir de eteno con MCPBA).
Para terminar protege el alcohol (tert-butanol/H+) y ataca a la cetona con bromuro de metilmagnesio. Desproteges (H+, H2O) y listo.
Intenta plantear lo pasos.
Seguro que Wilbert nos propodrá alguna otra alternativa.
Saludos
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Germán Fernández
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Hola Wilbert, que útiles los alquinos, sabiendo utilizarlos, parece que para formar enlaces C-C algunos siempre nos vamos a los organometálicos.
Quería comentar, sobre mi propuesta, la posibilidad de evitar la protección del alcohol añadiendo dos equivalentes de metillitio, sacrificamos un equivalente desprotonando el alcohol y el segundo equivalente atacará a la cetona.
Saludos a ambos
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Alaynia
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Hola a los dos!! Muchas gracias por las aportaciones para formar el compuesto propuesto. Me ha servido de gran ayuda vuestros conocimientos.
Un saludo!!
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