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4-fenilpentano-1,4-diol 13 años 9 meses antes #2622

Hola a todos y todas!!

Quería pediros ayuda para conseguir el producto descrito a partir de benceno y etileno. Mirándome la molécula he pensado de hacer una etinilación, pero no estoy segura y, además me estoy liando con su retrosíntesis.

Agradeceros la ayuda de antemano!!

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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol 13 años 9 meses antes #2624

Hola, te doy unas pautas.

Parte de eteno e hidrátalo a etanol, oxida el etanol a ácido etanoico y con SOCl2 transfórmalo en cloruro de etanoílo.

La Friedel-Crafts entre benceno y cloruro de etanoílo en presencia de AlCl3 te da acetofenona. Sustrae con LDA el hidrógeno alfa de la acetofenona y ataca al oxaciclopropano (que obtienes a partir de eteno con MCPBA).

Para terminar protege el alcohol (tert-butanol/H+) y ataca a la cetona con bromuro de metilmagnesio. Desproteges (H+, H2O) y listo.

Intenta plantear lo pasos.

Seguro que Wilbert nos propodrá alguna otra alternativa.

Saludos

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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol 13 años 9 meses antes #2627

Hola amigos:

Haber si la presente retrosíntesis es algo convincente:


Saludos.

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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol 13 años 9 meses antes #2633

Hola Wilbert, que útiles los alquinos, sabiendo utilizarlos, parece que para formar enlaces C-C algunos siempre nos vamos a los organometálicos.

Quería comentar, sobre mi propuesta, la posibilidad de evitar la protección del alcohol añadiendo dos equivalentes de metillitio, sacrificamos un equivalente desprotonando el alcohol y el segundo equivalente atacará a la cetona.

Saludos a ambos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: 4-fenilpentano-1,4-diol 13 años 8 meses antes #2774

Hola a los dos!! Muchas gracias por las aportaciones para formar el compuesto propuesto. Me ha servido de gran ayuda vuestros conocimientos.

Un saludo!! ;)

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