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Sintesis de una lactona 13 años 10 meses antes #2604

Hola a todos de nuevo!!!

En esta ocasion, quisiera pedirles el favor me colaboraran con la retrosinteis y sintesis de la siguiente Mob. Hasta ahora, se que como una lactona es un ester ciclico, la desconexion nos debe llevar a un equivalente sintetico que posea en la misma molecula el grupo alcohol y acido (el que propongo inicialmente en la imagen), pero la duda es cómo continuar? cual es al ruta mas adecuada?...
lo que he propuesto luego es una IGF para convertir el grupo acido en un ester y luego desconectar, para obtener asi un sinton ``ilogico`` que seria el cation (para poder proponer alli un epoxido como equivalente sintetico) y uno anionico, que no estoy seguro de que tenga algun equivalente sintetico. Tengo dudas, pues segun se, existen varias opciones para la sintesis, pero no se me ocurre otra...
¿cual seria la mas viable?... si conocen sobre otra, les agradezco me hagan saber.
Gracias por su atencion!!!

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Re: Sintesis de una lactona 13 años 10 meses antes #2626

Hola Cav.

La desconexión que propones para la lactona, no es correcta, existe un principio heurístico sintético que dice: \" se desconecta por el enlace que se supone se formó a partir de la combinación de los equivalentes sintéticos señalados\" y otro principio remarca que \"la desconexión debe estar vinculada con una reacción, para la cual se tiene claramente dilucidado el mecanismo de reacción\". Te hago la siguiente sugerencia:


Saludos.

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Re: Sintesis de una lactona 13 años 10 meses antes #2628

Vale Wilbert, mil gracias por la aclaracion!!!

Para estar seguro, imagino que realizas IGF para pasar del grupo acido a nitrilo y de los grupos aldehido a esteres, verdad?

De nuevo gracias:)

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