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ayuda con amina secundaria y sal de diazonio 13 años 10 meses antes #2599

hola quisiera saber si hay forma de romper el enlace en tre nitrogeno en una amina secundaria.
hipoteticamente proporngo lo siguiente.

CH3-CH2-NH-CH2-cH2-CH3.--NaNO2/HCL
> CH3-CH2-(NNO)-CH2-cH2-CH3,
habria alguna forma de romper ese NNO, dejando dos moleculas iferentes, hipoteticamente estas:
ch3-ch2-OH + ch3-ch2-ch2-OH

gracias.

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Re: ayuda con amina secundaria y sal de diazonio 13 años 10 meses antes #2612

Hola, el compuesto formado en la primera reacción es una N-nitrosamina, famoso desafortunadamente por se cancerígeno.

Seguro que existe algún reactivo que rompe la nitrosamina convirtiéndola en alcoholes (aunque lo desconozco).

Te propongo una solución a partir de la amina secundaria.

1. Dos eliminaciones de Hofmann sucesivas.
2. hidratación antimarkovnikov de los alquenos formados

Saludos

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Re: ayuda con amina secundaria y sal de diazonio 13 años 10 meses antes #2653

gracias por la respuesta.
tenia esa duda, porque en ningun libro he leido de algo semejante, unicamente en uno donde decia que por eliminacion de cope, pero solo lo menciona no da ejemplos, y solo da ejemplos de aminas terciarias

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