TEMA:

Buenas!!! Al intentar hacer la síntesis propuesta, a partir de benceno, de dos maneras distintas me ha surgido una duda respecto una de ellas. Y es saber si la siguiente forma de obtener el producto es viable o no.



Muchas gracias por vuestra ayuda.

Hola Alaynia, el primer bromo entra en meta respecto al nitro, pero el segundo bromo entra en orto/para respecto al primer bromo.

Cuando en un benceno tienes nitro y bromo, dirige el bromo.

Una solución a este problema es comenzar poniendo un nitro que pasas a amino, lo proteges y prosigues nitrando en para y bromando en orto. Para terminar desproteges el amino y lo eliminas con Sandmeyer.

SAludos

Hola Germán!!! Muchas gracias por la respuesta (ya hice las etapas que me indicaste). Si no he entendido mal aunque ponga 2 bromos a la vez, es como si uno entrara primero y entonces éste es el que dirige respecto a la posición del otro bromo. ¿Entonces, el grupo nitro no acostumbra a dirigir?

Un saludo!!

Hola ..

Desearia, puedas analizar la siguiente retrosíntesis y resolver algunas dudas que aún los tienes respecto a los efectos orientadores y la activación o desactivación del anillo bencénico hacia las reacciones de SEA.

Saludos:

Hola Wilbert!

En lugar de hacer la retrosíntesis que me propusiste he hecho la síntesis directa (otros deberes ). Sólo tengo una duda, y es que he añadido los 2 Bromos después de proteger la amina (pues es un grupo cesor), en cambio en la retro que hiciste has sacado los 2 Br cuando estaba la amina. Cuál es la opción correcta (bueno supongo que la tuya pues eres el profesor), pues ambos grupos son cesores resonantes.



Muchas gracias!

Hola Alaynia, diría que tu síntesis está genial. Pienso que es buena idea introducir los bromos con el amino protegido, cuando está libre se protona con el ácido de Lewis y comienza a orientar meta.

Solo una observación, al proteger queda un metilo en lugar de un cloro sobre la amida

Un saludo