Hola cescit..
El asunto es de controlar el orden de los eventos, primero se forma la amina, por el lado del 4-bromopropanona, luego necesitas generar un enolato (un carbanión en el carbono alfa al grupo carbonilo) y eso puedes realizarlo con una base como el EtONa o mejor aún con LDA. Luego este nucleófilo desplaza el bromo, que generaste en la estructura de la tirosina por la reacción de Hunsdiecker. Así promueves una cilcación intramolecular y no es correcta la última reacción que escribiste. Te subo la reacción correcta.
En cuanto al otro producto que mencionas, fíjate en su estructura, se formó entre dos alcoholes un nuevo grupo funcional que es el éter. Y esta reacción, puede ocurrir entre dos alcoholes sólo en medios ácidos.
Saludos: