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sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2337

hola, quisiera saber si la sintesis que propongo para este compuesto es posibleo, o como se puede llevar acabo.


si es posible esta sintesis, que condiciones y como se llevaria acabo.
gracias por su tiempo.

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Re: sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2338

Hola..

Tienes el caso de una aldolización mixta, es decir una cetona que en medio básico puede enolizar y el formaldehido que no cuenta con hidrógenos alfa.
Tus reacciones están bién y no necesitas HCl al final, el mecanimso de la reacción y otros detalles puedes verlos en el siguiente link.

www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolato...a-cruzada-mixta.html

Saludos:
Wilbert

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Re: sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2339

gracias, veo que esta reaccion es cinetica, entonses obteniento este producto lo podemos reaccionar con acido benzoico en acido sulfurico para generar un ester?


gracias de antemano

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Re: sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2340

Hola.

NO ES POSIBLE, el aldol es un producto que, muchas veces en un pequeño exceso de una base o ácido (que son los proomotores de la reacción), tiende a perder una molécula de agua, para formar compuestos alfa, beta-insaturadocarbonílicos y precisamente esa es la grán utilildad de los aldoles.
Por lo tanto la reacción de esterificación que escribiste no ocurre.

Saludos..

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Re: sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2344

ya entiendo, creop que mal entendi la reaccion.
en este caso el aldol, que no se ha deshidratado es un compuesto inestable, y que tiende a deshidratarse?
si este es el caso, bueno, encontre un articulo sobre las adiciones alfa,beta insaturados, donde expone que un ataque nucleofilico al compuesto alfa,beta insaturado se da sobre el carbono beta, siendo creo el beta el segundo carbono despues del carbonilo, como el ataque por acido cianhidrico, en la que el ion cianato forma un enlace covalente sobre el carbono beta y el ion hidronio sobre el alfa, este ejempo podria servir para formar un compuesto similar si fuera atacado con amoniaco, o un halogenuro, si fuera atacado con un halogenuro de hidrogeno anhidrido?

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Re: sintesis de 4-hidroxibutan-2-ona 13 años 11 meses antes #2346

HOla.

El único cuidado que tiene que tener es que el nucleófilo a ser utilizado en la reacción con un compuesto alfa,beta-insaturado sea un nucleófilo blando, los nucleófilos duros atacan al grupo carbonilo y los moderados a ambas posiciones.


Saludos.

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