TEMA:

Gracias Jorge, siempre me olvido de algún metilo



la apertura del ion halonio tiene lugar sobre el carbono más sustituido, dado que en este caso la diferencia entre los sustituyentes de ambos carbonos es mínima se producirá mezcla de productos.

Primera ELIMINACIÓN


Fíjate que cuando la base abstrae ese hidrógeno se dan cuatro productos ya que realmente el OH puede atacar fácilmente esas posiciones. Por ejemplo en la reacción (a) se pueden dar los ataques (1) y (2)ya que son de estabilidad parecidas.Lo mismo para la reacción (b)(3)y (4).
Los productos (1)y(3)son enantiómeros, como también lo son (2)y(4).

Me faltaría analizar cuando la base ataca el hidrógeno del metileno en el etilo (segunda eliminación)y analizar cuando la base ataca al hidrógeno del metilo (tercera eliminación).

Segunda ELIMINACIÓN


Los productos (1)y(3) son enantiómeros al igual que (2)y(4). Los productos (2)y(4) se producen en mayor cantidad que los (1)y(3) ya que los carbonos en donde entra el grupo OH están más sustituídos.

Era la 6-metilcaprolactona.

Gracias Jorge, impresionante el trabajo que has realizado. Al desconocer el tipo de base empleada lo más correcto es discutir todos los posibles productos.

Es cierto en la lactona me falta un metilo sobre la posición 6.

Saludos