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Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 3 días antes #2145

Hola, buenas noches a todos!

Les presento ahora otra molecula para proponer una retrosintesis. Igual que en la anterior que consulte con ustedes, les pido el favor me colaboren en la posible retrosintesis (con los sintones y equivalentes sinteticos), y basados en esta, proponer la sintesis de la molecula. La Mob es la siguiente:

De antemano, mil gracias por su atencion y colaboracion!

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 2 días antes #2147

Hola Cav.

He estado pensado en la síntesis de la molécula que propones y en cierto modo, te las subo las alternativa que he visto, desde luego que no son las únicas.
Tu criterio y conocimiento de las reacciones te permitirán seleccionar una de ellas.

Saludos:

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 2 días antes #2149

Había hecho la alternativa C en el ChemSketch pero ya finalizando tuve un problema en computador y me lo borró todo. Bueno la verdad yo seguí así:
Br-CH2-CH2-CH2-Br(adición HBr aM)---> Br-CH2-CH=CH2(Bromación alílica)---> CH3-CH=CH2---> Propino---> H-C C- Na + CH3Br

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 2 días antes #2150

Dime una cosa conoces síntesis que se hallan llevado a cabo realmente que usen estas reacciones que tu nos muestras. Nos podrías dar ejemplos de síntesis reales, sería muy interesante.
La parte de la cadena larga es mejor hacerla hasta el anhídrido succínico o es mejor meterse via propino.

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 2 días antes #2151

Hola Kelly.
Cuando se tiene que elaborar un diseño de síntesis, el químico, recurre a reacciones cuyos rendimientos y mecanismos son conocidos y probados en el laboratorio por uno mismo y/o efectuadas por otros químicos en los distintos niveles del conocimiento, esta información la obtienes de las \"revistas científicas\", que es necesario estarlas revisando periódicamente.
Entonces, algunas reacciones las tienes probadas en en tu experiencia personal y otras a través de comunicaciones del tipo mencionado.
Comentando la ruta que escogiste, tu planteamiento para preparar el 1,3-dibromopropano es bueno, luego se sustituyen los bromos con KCN, se reduce uno de ellos utilizando un equiv. de LiAlH4 y se forma las amidas con el cloruro de benzoilo preparado a partir de ácido benzoico. Los grupos carbonilo se reducen con niquel Raney, que no afectarán al nitrilo y finalmente se reduce el grupo nitrilo pendiente con el mismo reductor anteriormente utilizado. NO encuentro ninguna reacción extraordinaria y tampoco en las otras rutas.
Sin embargo, el químico debe estar siempre dispuesto a \"elucubrar\" y \"crear\", sino, dejaríamos de ser científicos.

Saludos.

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 2 días antes #2153

El ácido succiníco ahí como se rompe?!

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