Hola Kelly.
Cuando se tiene que elaborar un diseño de síntesis, el químico, recurre a reacciones cuyos rendimientos y mecanismos son conocidos y probados en el laboratorio por uno mismo y/o efectuadas por otros químicos en los distintos niveles del conocimiento, esta información la obtienes de las \"revistas científicas\", que es necesario estarlas revisando periódicamente.
Entonces, algunas reacciones las tienes probadas en en tu experiencia personal y otras a través de comunicaciones del tipo mencionado.
Comentando la ruta que escogiste, tu planteamiento para preparar el 1,3-dibromopropano es bueno, luego se sustituyen los bromos con KCN, se reduce uno de ellos utilizando un equiv. de LiAlH4 y se forma las amidas con el cloruro de benzoilo preparado a partir de ácido benzoico. Los grupos carbonilo se reducen con niquel Raney, que no afectarán al nitrilo y finalmente se reduce el grupo nitrilo pendiente con el mismo reductor anteriormente utilizado. NO encuentro ninguna reacción extraordinaria y tampoco en las otras rutas.
Sin embargo, el químico debe estar siempre dispuesto a \"elucubrar\" y \"crear\", sino, dejaríamos de ser científicos.
Saludos.