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sintesi de 3-hidroxi-4-metilpentan-2-ona 14 años 1 semana antes #1982

hola, quisiera llegar a este resultado pero la verdad no se como lograr el alargamiento de la cadena cuando hay carbonilos.
usando especificamente estos reactivos.

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Re: sintesi de 3-hidroxi-4-metilpentan-2-ona 14 años 1 semana antes #1983

Hola, debes revisar los reactivos de partida. Imagino que la síntesis parte de etanal y no de propanona.

Una solución razonable es la síntesis de los 1,3-ditianos:



Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: sintesi de 3-hidroxi-4-metilpentan-2-ona 14 años 1 semana antes #1984

gracias por la respuesta, talvez si me equiboque al apuntar, se me hacia halgo extraña esa sintesis.

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Re: sintesi de 3-hidroxi-4-metilpentan-2-ona 14 años 1 semana antes #1991

Preguntas:
1.
Cuando se quiera sintetizar alfa hidroxicetonas,una buena opción es pensar en el uso de dos aldehídos con 1,3 ditianos y Bu-Li. Podrian colocarme un par de ejemplos mas de esta síntesis.
2.
En esta síntesis me imagino que primero se lleva a cabo por aparte la reaccion entre el etanaldehído y el ditiano con Bu-Li y despues y solo despues se le agrega el 2-metil propanal.
3.
Si se agregara el ditiano a la mezcla de aldehídos hay alguna preferencia al ataque del ditiano por algún tipo de aldehídos.
4.
Si en vez del etanaldehído fuese el metanaldehído y hubiese dos equivalentes de Bu-Li me imagino que podría quitarle el otro hidrógeno al metanal eso es factible.

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Última Edición: por sinconocimiento.

Re: sintesi de 3-hidroxi-4-metilpentan-2-ona 14 años 1 semana antes #1995

Hola, el reactivo de partida para formar el ditiano debe ser un aldehído, en caso de utilizar metanal tendrá dos hidrógenos para arrancar.

Una vez formado el ditiano y sustraído el hidrógeno ácido puedes añadir cualquier electrófilo (haloalcanos primarios, aldehidos, cetonas, epóxidos, ésteres).
En caso de usar metanal tendrás un segundo hidrógeno para sustraer y te permite adicionar un segundo electrófilo.

La etapa final de hidrólisis te deja libre el carbonilo.

Saludos

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