TEMA:

Hola de nuevo!! Tengo una duda respecto a la obtención del siguiente compuesto a partir de etileno y propileno, pues no sé cómo empezar la retrosíntesis.



Muchísimas gracias!!

Hola Alaynia..

Te propongo el siguiente análisis retrosintético:

Un saludo:

Hola Wilbert!! Veo que no te dan vacaciones en el foro!!!

Muchas gracias por la respuesta de tu propuesta. La considero muy buena!! Sólo tengo un par de dudas al respecto:

a) En el primer paso retrosíntetico, el acetato de metilo no tendría que ser malonato de dimetilo? Pues no lo acabo de entender.

b) No entiendo cómo conseguir la cetona mediante dos compuestos de 1-bromopropano. ¿Se podría hacer con un nitrilo y un organometálico?

Muchas gracias!! Y un saludo

Hola Alaynia.

Claro que puede ser el malonato de dietilo,lo dejé como acetato de metilo, para que puedas ver que el mismo se forma a partir del etileno, uno de los materiales de partida, éste con LDA, genera el carbanión suficiente para la adición de Michael. Pero si tu quieres postula el malonato y procura obtner el mismo a partir de ¿etileno?.

En cuanto a tu segunda interrogante, ¡¡caiste!!. ¿Te dise algo la palabra DITIANO?. Pues es la reacción que tienes que utilizat. Es decir que haces reaccionar el formaldehido con el 1,3-ditiano. Uno de los hidrógenos de este producto cíclico lo abstraes (retiras) con la base fuerte n-BuLi y el carbanión formado desplaza el bromo del 1-bromopropano. Se repite la operación con el otro hidrógeno e introduces el otro resto alquílico con otra molécula de 1-bromopropano y finalmente se deshace el compuesto cíclico involucrado mediante hidrólisis con una solución ácida de cloruro mercuríco.
Así, el formaldehido aportó su grupo carbonilo, para llegar a formar la cetona.

Saludos..

Hola, disculpa, no tomé en cuenta una sugerencia tuya. Es cierto que puedes formar una cetona a partir de un nitrilo y un reactivo de Grignard. El asunto es que el grupo nitrilo no debe estar acompañado de ninguna forma de acidéz. No es posible por ejemplo utilizar HCN.

Saludos.