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Sintones con inversion de polaridad 10 años 7 meses antes #1771

Buenas Tardes,
Primero, agradezco a quienes me colaboraron para poder participar en el foro y ahora que puedo hacerlo, aprovecho para pedir ayuda sobre un tema de sintesis: Sintones con Inversion de polaridad.
La pregunta es ¿en qué consiste la inversion de la polaridad natural del carbono alfa al grupo carbonilo? necesito ademas ejemplos...
A quien me pueda ayudar, mil garcias

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Re: Sintones con inversion de polaridad 10 años 6 meses antes #1772

Hola cav, la naturaleza del carbono carbonilo le confiere polaridad positiva (el oxígeno le roba carga). En síntesis es muy interesante transformar el carbono carbonilo en carbanión para que actúe como nucleófilo.

Una forma de cambiar la polaridad del carbonilo es por reacción con ditioles en presencia de BF3 que forma tioacetales (1,3-ditiano), los cuales desprotonan en presencia de bases fuertes (BuLi)



Se emplea la palabra alemana \"umpolung\" para denominar reacciones que implican cambios de polaridad.

Existen más reactivos que permiten este cambio de polaridad. Seguro que algún compañero del foro nos pondrá otros ejemplos.

Saludos

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Re: Sintones con inversion de polaridad 10 años 6 meses antes #1776

Hola cav.

Me alegra que ya estés en el Foro. NO pude resistir la tentación de escribir algunas líneas, sobre el tema que presentas.
Toda vez que se desconecta un enlace entre dos grupos funcionales con enlaces carbo-heteroátomo (más electronegativo que el carbono; -C=O, OH, NH2.. ) ubicados uno del otro a distancias (1,2), (1,4) o (1,6), se originan incompatibilidades entre la naturaleza del grupo funcional presente en uno de los sintones formados y la naturaleza de la carga formal asignada al carbono terminal de dicho sintón, a lo que se ha dado en llamar como desconexión \"anómala\" y al sintón formado como \"sintón ilógico\" o \"sintón anómalo\" porque tiene invertida la polaridad (umpolung) de la reactividad normal.

Te menciono los siguientes ejemplos:

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Re: Sintones con inversion de polaridad 10 años 6 meses antes #1779

A los dos, en verdad mil gracias por atender mis inquietudes. Ahora tengo razones para justificar la inversion de la polaridad en un sinton.
Saludos y Buena Noche...

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