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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1589

Muchas Gracias por tus aclaraciones!

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1591

Wilbert como se puede preparar el alfa-beta insaturado mediante condensación aldolica?? estuve trtando de hacer pero me tocaria con la acetona y las cetonas no sufren una condensación aldolica favorable, como puedo preparar ese compuesto?!

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1594

Al preparar 4-Metil-3-propen-2-ona en tu ultimo paso podría dar además otro carbanion y produccir otras condensaciones no deseadas, mientras que la que te hace wilber impide eso aunque tambien me atrevo a decir que a pesar de que el hidrogeno del metileno es mas acido que el del metilo por estabilizarse mejor, está entre dos carbonilos el etoxido tambien podria arrancar el proton del metilo y dar otros productos no deseados, la pregunta sería no habrá una manera de proteger momentaneamente ese metilo y despues recuperarlo??
Otra pregunta ese carbanion es un acetato de etilO?

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Última Edición: por sinconocimiento.

Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1600

Pues si se puede formar otro carbanión , pero según Markovnikov se genera el alqueno más sustituido en mayor proporción

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1604

Hola a ambos:

Si se fijan bien, para desconectar el compuesto a,b-insatCO,se ha adicionado el grupo COOEt, esto conduce a la utilización de la reacción de KNOEVENAGEL, que consiste en general en la condensación de aldehídos o cetonas con compuestos que poseen un grupo metileno activo, en presencia de una base orgánica (EtONa, dietilamina, piperidina, etc.). Muchos autors consideran a esta reacción como una ampliación de la de Perkin.:P


Saludos.
Wilbert

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 10 años 7 meses antes #1611

Entonces Utilizando el alfa-beta insaturado y el ester no se puede preparar, o es una opción de hacerlo, es decir la que yo propuse puede ser una opción? pero vero que es mas viable la que propuso Wilber?!

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