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Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1561

Con la finalidad de ayudar a quienes están estudiando sobre la condensación de compuestos carbonílicos y dicarbonílicos, les propongo, la síntesis a partir de materiales simples, de la siguiente Molécula:

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1579

Te muestro los pasos:
Preparé la 4-Metil-3-propen-2-ona y la hice reaccionar con Acetato de Etilo (MICHAEL), obtuve el dicarbonilico y apliqué Claisen, y después hice una oxidación con Dicromato de Potasio :woohoo: :) espero que este bien la secuencia si hay algo mal me avisan Gracias

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1580

el nombre del Dicarbonílico es Etil-3,3-dimetil-6-oxohexanoato?!

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1581

:O es Etil-3,3-dimetil-5-oxohexanoato?!

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1586

Hola Metallichem:

Algunas observaciones a tu síntesis:

- El último paso no se trata de oxidación, sino que los grupos carbonilo deben reducirse a alcoholes.

- Los compuestos alfa, beta-insaturadoCarbonílicos, se preparan mejor a partir de una condensación aldólica fuerte, es decir hasta la deshidratación del aldol formado, lo que se consigue con un sistema EtONa/EtOH.(otra alternativa es la reacción de Wittig).

- Falta utilizar adecuadamente, criterios de activación de un carbono alfa cetónico, a través del uso temporal de un éster, que luego es eliminado por hidrólisis y descarboxilación.

Te proporciono un árbol de síntesis, que puedes comparar con tu ejercicio.
Se nota que hay materia, en ese futuro químico:laugh:

Un saludo,

Wilbert.

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Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol 14 años 1 mes antes #1587

xD jaja si era una reducción :S no una oxidación

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