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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 10 años 7 meses antes #1499

Disculpen , iva a responder pero se me adelantaron :P , voy regresando por estos lados y me da gusto que la comunidad haya crecido

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 10 años 7 meses antes #1502

En condiciones normales la descarboxilación de betacetoácidos transcurre de forma irreversible, ya que el dióxido de carbono es un gas y se escapa y el equilibrio de la reacción según Le Chatelier estaría desplazado hacia los productos irremediablemente.Sin embargo, la reacción inversa debería ser factible si generamos un enol o enolato en una atmósfera de dióxido de carbono.
La carboxilación del fenol y de fenoles sustituídos es un proceso comercialmente importante de este tipo. El ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), que es el producto de partida para la fabricación de las montañas de aspirinas que se consumen cada año, se hace de esta manera. El fenóxido sódico es, después de todo, el enolato muy estable de la ciclohexa-2,4-dienona. La reacción sería:

Fenóxido de sodio + CO2 a (5 atm, 150ºC), después se trata en medio ácido para producir el ácido salicílco.

El mecanismo supone el ataque nucleofílico del ion fenóxido sobre el carbono del dióxido de carbono, seguido de una tautomerización para generar el anillo aromático.Es interesante mencionar como dato curioso que cuando se utiliza el fenóxido de potasio se produce una mezcla del orto (60%) y para(40%) hidroxibenzoico.

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