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papel de dicloruro de calcio 10 años 7 meses antes #1486

hola, aun hay algo que no he comprendido bien y eso es , el papel del di cloruro de calcio en una reaccion de sustitucion nucleofilica para la cloracion del terbutanol,
Tbutanol + HCl ---CaCL2----> Cl-Tbutilo + H2O

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Re: papel de dicloruro de calcio 10 años 7 meses antes #1488

Esta experiencia te ayudará a comprender porque se usa CaCl2.Recuerda que se forma un carbocatión y cualquier nucleofilo podría aprovechar la oportunidad para atacar al carbocatión, como el HOH por ejemplo.Otra cosa el CaCl2 seca, ya estás comprendiendo la idea, esa misma pregunta que tu haces yo se la hice a preguntón por mensaje privado pero como el me la respondio no la coloque.

SINTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO

Objetivos :

ð Aprender como obtener un halogenuro de alquilo como el cloruro de t-butilo

ð Ilustrar una reacción de sustitución nucleofilico

Introducción:

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dará por eliminación una molecula de agua y un halógeno. En este casio el sustrato es un alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.

La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxíogeno al formarse los productos.

La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofugo original o agua por un compuesto mas reactivo.Averigue como afecta el medio ácido la calidad del grupo saliente.

Materiales :

ð Embudo de separación

ð Matraz de 25 mL

ð Embudo analítico

ð Algodón

ð Balón de destilación de 100 mL

ð Porcelana porosa

ð Columna Vigreux, cabezal de destilación, refrigerante.

ð Termómetro

ð Balanza

Reactivos :

ð 12.5 Gr de t-butanol

ð 45 mL de ácido clorhídrico concentrado

ð 5 Gr de cloruro de calcio anhidro

ð 30 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio

ð 1 Gr de sulfato de magnesio anhidro

Parte experimenmtal :

1.- Disolver el cloruro de calcio anhidro en el acido clorhídrico concentrado

2.- Ponerlo en el embudo de separación y agregar el t-butanol y agitar alrededor de veinte minutos abriendo la llave de paso periodicamente para igualar la presion interna.

3.- Dejar reposar el embudo y su contenido observandose la aparición de dos fases.

4.- Desechar fase acuosa.

5.- Lavar la fase orgánica tres vaces con diez mL de la solución saturada de bicarbonato de sodio.

6.- Eliminar la fase acuosa y lavar con agua destilada (10 mL)

7.- Secar la fase orgánica con 1Gr de sulfato de magnesio anhidro durante diez minutos en un erlenmeyer tapado.

8.-Cuando la fase orgánica separada esté transparente, se filtra en un embudo analítico usando una mota de algodón inserta en el vastago, a un embudo de destilación.

9.- Añadir un trozo de porcelana porosa y adaptar una columna Vigreux, cabezal de destilación y refrigerante.

10.- Destilar hasta alrededor de 1-2 mL en el balón.

11.- Pesar el destilado, anotar temperatura de destilación

12.- Entregar muestra para registrar espectro IR, RMN\'H, RMNC13, tambien se puede reconocer el compuesto obtenido por cromatografía de gases o de placa fina.


Bibliografía:

1.- “ Curso Práctico de Química Orgánica “, 3ª Edición, R.Q.Brewster, C.A. Vanderwerf y W.E. McEwen, Editorial Alhambra, 1970

2.- Practical Organic Chemistry, A.I. Vogel, 3ª edicion, editorial Longman 1966

3.- Determinación de Estructuras Orgánicas, D.J: Pasto y C.R: Johnson, editorial Reverté,1974

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Última Edición: por sinconocimiento.
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