TEMA:

Me podrían ayudar con esta síntesis:
Sintetizar el 1,4-pentanodiol a partir del 3-bromo-1-propanol

Te propongo una posible solución

Hola Kelly:

Estas trabajando en serio en la química orgánica, eso esta muy bien.

Te propongo una ruta de síntesis, para tu molécula. Se busca utilizar, los materiales más simples y baratos. Lo que significa, que existen también otras rutas de síntesis alternativas no mencionadas.

Saludos y sigamos con ese ritmo

Wilbert.

, vaya he preparado el 1,5-pentanodiol en lugar del 1,4. Dejo de todos modos el post por si le sirve a alguien.

Gracias Wilbert, por aportar la sintesis pedida.

Me podrías colocar el mecanismo de reacción del grupo hidroxilo y el dimetil sulfato no se si se nombra así.Eso es una protección cierto?

para el dimetil sulfato, un grupo metilo ataca al hidrogeno del hidroxilo en el C1, y el sulfato toma el hidrogeno, es logico por la diferencia de electronegatividades entre ellos, teniendo como remanente hidrogeno sulfato de metilo, despues el magnesio disuelto en tetra hidrofurano ataca al bromo fomando una sal de magnesio y bromo que intermedia entre el bromo y el carbono correspondiente, reactivo de gingard, despues el acetaldehido actua como donador de protones reduciendo el carbono en medio acido, seguramente acido sulfurico que produciria una sal de magnesio, como sulfato de magnesio y liberando bromuro de hidrogeno gaseoso, y el hidrogeno del acetaldehido interfiere en la resonancia que ahi en el cqarbonilo formando el hidroxilo, y el carbono cel acetaldehido parcialmente positivo se une covalentemente al carbono de la cadena parciamente negativo despues del ataque el acido al compuesto de gringard, despues el metoxido del otro extremo es atacado por acido bromhidrico en tetrahidro furano, donde se porduse una solvolisis y se livera bromuro de metilo y el hidroxilo recupera su hidrogeno y listo,